Жизнь до монашества
Максим Грек (в миру Михаил Триволис) родился в 1470 году в Албании, в древнем городе Арта, в семье греческого сановника. Он происходил из старинного и знатного византийского рода Триволисов. Один из его предков занимал престол Константинопольских патриархов. Его дядя, Димитрий Триволис, был другом Фомы Палеолога, брата последнего византийского императора Константина XI и деда великого князя Московского Василия II. Родители святого, Мануил и Ирина, были людьми образованными и отличались благочестием и преданностью православной вере, которую воспитали и в сыне. Состоятельные родители дали ему прекрасное образование.

Около 1480 года Михаил попадает на остров Корфу (Керкира), принадлежавший Венеции; здесь он проходит обучение классическим наукам у Иоанна Мосхоса. Законив школу на острове Корфу, он в 20-летнем возрасте уже баллотировался в совет этой самоупровляемой территории, но потерпел неудачу. В 1492 году юный Михаил отправляется для продолжения образования в Италию, которая после падения Константинополя стала средоточием греческой образованности. Михаил Триволис много путешествовал: жил и учился в Венеции, в существовавшей здесь издавна греческой школе, в Падуе, славившейся своим университетом, в друтих городах. Позднее об этом времени своей жизни преподобный Максим писал: «Если бы Господь, пекущийся о спасении всех, не помиловал меня и... не озарил светом Своим мысль мою, то давно погиб бы и я с находящимися там проповедниками нечестия».

С 1498 по 1502 год Михаил Триволис находился на службе у Джованни Франческо Пикко делла Мирандолы; здесь он обучал детей и взрослых греческому языку, а также переписывал труды греческих отцов Церкви и античных классиков. При наступлении войск французского короля Франциска и Джованни Франческо удалился в Баварию, а Михаил Триволис вернулся во Флоренцию и постригся в доминиканском монастыре Св. Марка, где незадолго до этого жил Иероним Савонаролла, проповеди которого не раз

Пострижение в монахи на Афоне
Но духовно вскормленный Православной Церковью грек Михаил в поисках подлинной спасительной мудрости тянется мысленно к Востоку. От одного из своих учителей, Иоанна Ласкариса, который вывез с Афона во Флоренцию до 200 древних книг, Михаил слышал об изобилии книжных сокровищ, хранящихся в монастырских библиотеках, самой богатой из которых была библиотека Ватопедского монастыря: ей оставили свои рукописные кодексы два спасавшихся в Ватопеде императора - Андроник Палеолог и Иоанн Кантакузен. Слышал он и о великих богомудрых старцах, подвизавшихся в святогорских обителях. В 1504 году Михаил оставляет свой монастырь, покидает Италию и в 1505 году принимает постриг с именем Максим, в честь Максима Исповедника, в Благовещенском Афонском Ватопедском монастыре.

На Афоне инок Максим предался чтению сочинений святых отцов. Любимой его книгой стало «Точное изложение православной веры» св. Иоанна Дамаскина, о котором преподобный Максим писал впоследствии, что он «достиг высшего познания философии и богословия».

В эти годы инок Максим пишет свои первые труды и составляет канон Иоанну Крестителю; однако основным его послушанием становится сбор пожертвований в пользу афонских монастырей, которые он собирал в поездках по городам и селениям Греции. Преподобный Максим пользовался на Святой Горе высоким духовным авторитетом.

Отправка на Русь
Но вдруг в его судьбе неожиданно происходит резкий поворот. В 1515 году князь Василий III и Митрополит Варлаам обратились на Афон с просьбой прислать им переводчика с греческого языка. Афонский протат благословил направиться в Москву старцу Савве, но тот, ссылаясь на преклонный возраст, не смог. Тогда был послан из Ватопедского монастыря инок Максим (Триволис). С Афона отправилось на Русь целое посольство (Максим Грек вместе с двумя монахами Неофитом и Лаврентием), которое прибыло в Москву 4 марта 1518 году.

Василий III принял афонцев с великой честью и назначил местом их пребывания кремлевский Чудов монастырь.

Первой книгой, над переводом которой инок Максим трудился 1,5 года была Толковая Псалтирь. Для этого к нему, ещё не знавшему русского языка, приставили двух латинских толмачей: Дмитрия Герасимова и Власа, которые служили при дворе переводчиками с латинского и немецкого языков, а также двух переписчиков-иноков Троице-Сергиева монастыря Силуана и Михаила Медоварцева, записывавших церковнославянский текст перевода.. Преподобный Максим диктовал, переводя с греческого на латинский, а Димитрий Герасимов и Влас - с латинского на славянский. Так осуществлялся опосредственный перевод.

После перевода Псалтири преподобный Максим Грек обратился к великому князю Василию III с тем, чтобы его отпустили обратно на Афон. Но отпустили только его спутников, а ученого инока оставили, нагрузив его другими заданиями по исправлению богослужебных книг. Видя нужду в исправлении книг на Руси, Максим Грек смирился со своим оставлением.

Иноку Максиму поручили перевод толкования святых отцов на Деяния. Ученый грек перевел беседы святого Иоанна Златоуста на Евангелие от Матфея и Иоанна. Выполнил и другие переводы: ряд отрывков и глав из книг Ветхого Завета, а также три сочинения Симеона Метафраста. Одновременно Максим Грек занимался просмотром и исправлением Толкового Евангелия и богослужебных книг: Часослова, Минеи праздничной, Апостола и Триоди.

Переводческие труды убедили его в важности хорошего знания грамматики — греческой и славянской. Грамматику он называет «началом входа в философию» и пишет два сочинения: «О грамматике» и «Беседование о пользе грамматики».

Келия ученого инока становится притягательным местом для образованных русских вельмож. Для беседы с ученым греком приходят влиятельные при дворе люди: инок Вассиан (князь Патрикеев), князья Петр Шуйский и Андрей Холмский, бояре Иван Токмаков, Василий Тучков, Иван Сабуров, Федор Карпов. В общении с ними Максим Грек знакомится с русской церковностью, государственной и общественной жизнью.

Впадение в немилость
В своих богословских трудах Максим Грек пишет о приверженности русских к обрядовой стороне веры; его беспокоит и увлечение великокняжеского двора астрологией. Несколько сочинений он составляет против все еще не отжившей ереси жидовствующих. Из-под его пера выходят и полемические сочинения против магометан и латинян.

В своих словах и посланиях Максим Грек вел также борьбу против всякого рода местных суеверий, например, веры в сны, приметы, гадания. Строгому разбору подверг он и апокрифические книги, которые занесены были на Русь главным образом из Болгарии и которыми увлекались даже при великокняжеском дворе.

С недоверием отнеслись в Москве к исправлениям, которые он внес в богослужебные книги. За обиду принимали и его укоризны, касавшиеся незнания русскими людьми истин веры и несоблюдения заповедей Христовых, исполнения одного внешнего обряда, без духовного подвига, в суетной надежде на спасение через одно только внешнее благочестие.

Негодование на преподобного Максима при дворе было не опасно для него до тех пор, пока митрополичью кафедру занимал благоволивший к нему святитель Варлаам, последователь преподобного Нила Сорского, по своим воззрениям близкий к заволжским старцам. Положение инока изменилось после оставления престола Митрополитом Варлаамом. В 1521 году Варлаам попал в немилость у великого князя, был низвергнут с первосвятительского престола и удален в северный Спасо-Каменный монастырь. Его сменил митрополит Даниил, ученик преподобного Иосифа Волоцкого.

Ссылка в Иосифо-Волоколамский монастырь
При новом Митрополите Данииле (1522 – 1539; † 1547) он был дважды, в 1525 и 1531 годах, соборно осуждён. В начале декабря 1524 года преподобный Максим был взят под стражу и 24 мая он 1525 года предстал перед церковным судом. Главным обвинителем выступил митрополит Даниил, обвинивший святого в ереси. Среди обвинений рассматривался его отказ переводить Церковную историю Феодорита. Между тем, первоначальная редакция Церковной истории Феодорита Кирского, содержит сведения в пользу троеперстия. Митрополит Даниил же был сторонником двоеперстия и поместил отредактированный текст «Феодоритова слова» в своем сборнике. Максим Грек решительно отказался от этого поручения, указывая на то, что "в сию историю включены письма раскольника Ария, а сие может быть опасно для простоты".

Одной из причин опалы преподобного Максима явились также связи его с соотечественником - Искандером, послом турецкого султана Сулеймана I в Москве. Иными словами в осуждении преподобного Максима Грека имел место элемент политики. Московская Русь завязывала в то время отношения с Турецкой империей. Москва была в этом заинтересована, чтобы с её помощью сориентировать внешнюю политику ее вассала, Крымское ханство, против Литовской Руси. Между тем, турецкая дипломатическая практика предполагала в то время в сношениях с христианскими государствами использовать подданных греческого происхождения. Но греки имели личные национальные интересы: добиться возрождения Византии и военной составляющей в этом должна быть Россия. Для этой цели греки натравливали турецкую политику против России.

По приговору собора преподобный был сослан в Иосифо-Волоколамский монастырь. 6 лет провел страдалец в сырой, тесной, смрадной и утарной келии: терпел мучения от дыма, холода и голода. Это были самые трудные годы в его жизни. Из всех лишений самым скорбным было отлучение от принятия Святых Таин.