У этого портрета есть забавная история. Однажды Черчилль выступал перед Канадским парламентом, и после выступления заглянул в Палату Спикеров. Там его уже поджидал фотограф Юсуф Карш. Черчилль, сказал ему, что в его распоряжении есть всего две минуты для съемки. И тут же закурил сигару. А Черчилль с сигарой – это ведь банально! Каршу эта сигара не нравилась. Сначала он поставил пепельницу, тонко намекая. Черчилль сделал вид, что намёка не понял, и тогда Фотограф подошел к нему, сказал "Простите, сэр!" и выдернул сигару изо рта. Вот поэтому у легендарного британского политика такое злое и угрюмое выражение лица.