Основали Чекалин давно, ещё в 1565 году: тогда Иван Грозный причислил Лихвин (именно так исторически назывался Чекалин) к опричным городам и укрепил его. Город окружили дубовой стеной и поставили по периметру 4 башни.

Расцвёл Лихвин в 18-19 веках. Тогда здесь существовала пристань на Оке, а сам город стал важным торговым центром. В конце 19 века в городе было 266 домов, 4 храма, 25 торговых лавок, 7 трактиров и 4 завода (один из них винокуренный). Проживало тогда в Лихвине более 3000
человек.