Пригожин долго пробивался в шоу-бизнес. В начале карьеры он работал парикмахером, ведущим мероприятий,и пытался вести свой бизнес. Благодаря работе ведущего Иосиф познакомился со многими звездами. Как-то он подрабатывал продюсером у Глызина. Александр Добрынин в «Секрет на миллион» рассказал, что Пригожин организовал 2 больших концерта для Глызина и не заплатил ему ни рубля.
«У Иосифа было такое количество афер! Это человек, который все это делает гениально, – отметил он. – Иосиф приехал в Москву человеком, которого не знал никто и звать его никак. И через какой-то период времени общался с одними, другими, третьими, терся во всех кругах. Он мог быть и парикмахером, и певцом».

Прошли годы, Пригожин стал состоятельным человеком-но какой ценой останется на его совести, считает Глызин. Более того, в одну из афер невольно был втянут и сам певец. Глызин владел автосервисом, и Пригожин «каким-то образом» присоединился к этому бизнесу.
«Просто использовали меня как лицо. Ну вот автосервис Глызина: „Нормально, поехали”. Там даже сюжет был, как я крутил гайки, Все думали, что если это сервис, связанный с моей фамилией, значит все качественно, в итоге оказалось, это совсем не так», -признался артист.
Позже под «брендом» Глызина появилось еще несколько бизнесов, о которых певец практически ничего не знал.
«Там было связано с выпуском кассет, альбомов. Были целые склады. Где появлялся Пригожин, там, значит, появлялись бабки, ну и, соответственно, проблемы. », — посетовал Глызин.