Алла Пугачёва познакомилась с Высоцким в 1966 году на актёрских посиделках. Посещала его спектакли, даже выходила в массовке одного из них. Искренне была влюблена в Театр на Таганке, мечтая о театральной карьере. Вообще из-за увлечённости Таганкой её чуть было не отчислили из музыкального училища: Алла Борисовна распространяла в училище листовки со спектаклей театра. Был скандал, но всё обошлось. В репертуаре Пугачёвой две песни на стихи Высоцкого – «Беда» и «Танго» («Бокал»). На первых гастролях она исполняла ещё «Про дикого вепря», но запись не сохранилась. «Бокал» Пугачёва начала исполнять на своих концертах ещё в конце 1970-х, но большую известность песня обрела после «Рождественских встреч» в декабре 1988 г. Тогда же в финал песни был добавлен фрагмент танго. Этот же фрагмент использовался в фильме «Жди и помни меня» (1995), и это закрепило за песней другое название - «Танго», под которым она вошла в «Коллекцию». «Беду» Высоцкий написал для своей жены Марины Влади в 1970 г. Именно тогда возник замысел их совместного альбома. В 1974 г. этот альбом был записан на фирме "Мелодия", но не увидел свет по цензурным соображениям. Лишь в 1987 г. совместный альбом выпустили в СССР, а годом позже он вышел во Франции. Таким образом, запись А. Пугачёвой 1980 года стала первым широко известным исполнением песни.

Алла Пугачева - Беда ("Поет Алла Пугачева", 1981 год)

Алла Пугачева - Беда (Витебск, 09.07.2000 г.)

Алла Пугачёва - Бокал (Рождественские встречи Аллы Пугачевой 1989 (11-21.12.1988 г.)