Первое летописное упоминание об Изборске датируется 862 годом. Предание повествует о том, что Изборск был основан Словеном, сыном Гостомысла, давшим ему имя Словенск, которое потом было изменено в честь Избора, сына Словена. В 862 году Изборском правил Трувор (младший брат Рюрика), ставший первым его князем. О времени Трувора до сих пор «говорит» курган «Труворова могила». При Екатерине II была выпущена медаль с изображением кургана. На ней была высечено – «До днесь памятен», а внизу – надпись: «Трувор скончался в Изборске, 864 г.».

Возможно, до Трувора, Изборск примыкал к Полоцку, при княгине Ольге (945-960 годы) же он стал пригородом Пскова. В X-XIII веках о нём нет никаких известий. С 1233 года появляются сведения, повествующие о нападениях на эту местность немецких рыцарей. Войны с орденом продолжаются до начала XVI века, около 300 лет. Многочисленные осады и пожары, сопровождавшие нападения врагов, вынуждали жителей не раз переселяться с 1-ого места на другое. В 1303 году Изборск переместился на Жеравью гору, и с этого времени до XV столетия новая крепость сумела выдержать 8 осад. Неприятель ни разу не смог ее завоевать. В борьбе с крестоносцами Изборск прославился как оплот Земли Псковской и Новгородской, а враги именовали его «железным городом».