Дивногорье знаменито белоснежными меловыми горками и скалами-останцами, внезапно вырастающими посреди среднерусского зеленого пейзажа. Они стоят на берегу реки Тихая Сосна, совсем недалеко от места ее слияния с Доном. Так что тут и холмистый рельеф, и живописная речная долина.

Посреди этих природных красот и расположился монастырь. Местная легенда гласит, что еще в XII веке иеромонахи-паломники Ксенофонт и Иоасаф из Сицилии искали убежище в русских землях и дошли сюда, принеся с собой чудотворную икону Богоматери Сицилийской. И якобы именно при них и возник здесь первый пещерный храм внутри меловой скалы.

Но точно известно, что монастырь здесь был основан в 1653 году. Он не раз подвергался набегам крымских татар, находясь прямо на пути из Руси к Крымскому Ханству. Поэтому обитель даже окружили деревянной стеной, до наших дней не сохранившейся. Тогда же в XVII веке в меловой скале был вырублен первый пещерный храм в честь святого Иоанна Предтечи.

Со времен Петра I многие, кто путешествовал на юг, к Азову, останавливались здесь на ночлег. И на всех путников эти белые скалы-пирамиды производили невероятное впечатление. В 1699 году монастырь посетил и сам Петр, даже отобедав здесь рыбой, которую монахи ловили в ближайшей речке. При Екатерине II монастырь лишился своих земель и средств к существованию и закрылся.

Вновь его открыли лишь в XIX веке. Он стал довольно процветающим духовным центром русского юга. Легенда гласит, что во время холеры неподалеку от монастыря была найдена чудотворная Сицилийская икона Божьей Матери (видимо, так и появилась легенда о монахах-сицилийцах). В ее честь тогда был освящен алтарь второй пещерной церкви.

Монахи сами выдолбили в меловой скале не только церковь, но и целый пещерный мир - залы, проходы, лестницы, кельи, даже второй этаж с трапезной. Впрочем, в Дивногорском монастыре есть и «обыкновенный» храм в честь Успения Богоматери.