ОРИЕНТАНТЫ ПЕРВОГО И ВТОРОГО РОДА ☝🏻

Допустим у нас есть соединение, содержащее бензольное кольцо с одним замещенным атомом водорода(заместитель R). Что же будет с ним происходить, если мы попытаемся заместить ещё один атом водорода? Ведь у нас целых 5 вариантов, целых 5 атомов водорода, которые мы можем заместить. Какой же из них мы скорее всего заменим?
Начнем с того, что на самом деле вариантов не 5, а всего 3: бензольное кольцо плоское, если мы заместим, к примеру, соседний с нашим R атом водорода, а потом "перевернем" это кольцо на другую сторону, то мы увидим, что два соседних положения заместителя абсолютно ничем друг от друга не отличаются.
Таким образом мы имеем уже меньшее количество вариантов, всего их три:
1)Соседний с R атом водорода - его положение относительно R называется орто-положением
2)Расположенный через один атом углерода - такое место замещения называется мета-положение
3)Расположенный "напротив" - это пара-положение
Мы определились с количеством вариантов замещения, но какой атом водорода заместится скорее всего? Орто, мета или пара?
Чтобы ответить на этот вопрос нам нужно посмотреть на природу нашего заместителя R.
Дело в том, что наш атом водорода будет открепляться от бензольного кольца легче, если на атоме углерода, с которым он связан будет много электронной плотности(если он будет сильнее отрицательно заряжен чем конкуренты).
Заместитель влияет на то, в каких местах бензольного кольца скапливается больше всего отрицательного заряда. В зависимости от того в какие положения бензольного кольца он направляет электронную плотность, он может принадлежать к первому или второму роду(быть ориентантом первого или второго рода).
Ориентанты ПЕРВОГО рода - направляют электронную плотность в ОРТО и ПАРА положения бензольного кольца.
Ориентанты ВТОРОГО рода - направляют её в МЕТА положения.
Почему это так происходит вы можете узнать сами, прочитав о ТЕОРИИ РЕЗОНАНСА и об ИНДУКТИВНОМ и МЕЗОМЕРНОМ эффектах. Либо на занятиях)
Итак какие же заместители будут относиться к ориентантам ПЕРВОГО рода:
-углеводородные заместители(CnHm)
-аминогруппа(NH2), либо замещенная аминогруппа(NHR, NR2)
-галогены(кроме F)
-гидроксогруппа(OH), либо замещённая(OR)
К ориентантам же ВТОРОГО рода будут относиться:
-фтор(-F)
-нитрогруппа(-NO2)
-карбоксильная группа(-COOH), либо замещенная(-COOR)
-группа, у которой есть двойная связь с кислородом, на атоме связанном с бензольным кольцом(-HC=O, -RC=O) то бишь альдо/кето-группа
-нитрильная группа(-С≡N)
-катион аммония(если у нас есть четвертичная аммонийная соль) (-NH2R(+), -NHR2(+), -NR3(+))