Он родился в бедной грузинской семье. Настолько бедной, что в нежном возрасте после смерти родителей и старшего брата деревенского мальчика пристроили прислугой в богатый тифлисский дом. Нико Пиросманишвили вырастила вдова фабриканта Калантарова, однако, несмотря на хорошее отношение домочадцев, он не чувствовал себя уютно. Тем не менее, жизнь в интеллигентном семействе дала свои плоды: Нико учился в типографии, обучался живописи, много читал. А затем перед юношей открылись двери в жестокий, но прекрасный мир. Нико устроился на железную дорогу, где его озарило вдохновение и он начал рисовать, а первым рисунком стал портрет начальника с супругой. Видимо, работа не слишком удалась, потому что Пиросмани уволили. Более правдоподобной причиной увольнения называют чрезмерную доброту Нико (он разрешал пассажирам ездить бесплатно) и нелюбовь к дисциплине (он часто опаздывал и даже прогуливал рабочие часы).

После увольнения у Нико появилась собственная молочная лавка, которую удалось купить за выходное пособие. Но и в торговом ремесле он не задержался: Нико губило простодушие и искреннее переживание за бедных людей. Говорят, что напарник платил Пиросмани один рубль в день только ради того, чтобы он не приходил в лавку и не раздавал бесплатно и в долг продукты.

Нико много рисовал. Рисунки он дарил покупателям, а потом, решив заработать на своем увлечении, передавал перекупщикам для продажи на выставках и в лавках. Но картины самоучки не пользовались успехом. Апатия Нико привела к потере молочной лавки, и он на время уехал из Тифлиса в родное село, где красиво расписал отчий дом, созвал на пир всю деревню, а потом нарисовал четыре картины. И вернулся в Тифлис.

Нико нашел занятие: расписывал вывески для местных питейных заведений – духанов. За оформление «рекламы» художнику давали немного денег, вино и еду. А еще он забирал клеенки с обеденных столов, на которых и рисовал свои картины.

А потом появилась Она – французская певица Маргарита де Севр, приехавшая в Тифлис на гастроли.  В марте 1909 года в Ортчальском саду появились афиши: "Новость! Театр "Бель Вю". Только 7 гастролей красавицы Маргариты Де Севр в Тифлисе. Уникальный дар петь шансоны и одновременно танцевать кек-уок!" С этого момента в жизни художника появилась большая любовь.Во всяком случае, так гласит легенда. Восхищенный красотой и очарованием актрисы, Нико написал портрет, изобразил Маргариту в полный рост и окружил ее золотыми птицами. Говорят, что обезумевший от любви художник продал молочную лавку, скупил в округе все цветы и ранним утром, в день своего рождения, прибыл под окна гостинцы, где остановилась певица.   9 повозок с цветами он отправил к дому Маргариты де Севр.  Маргарита была поражена поступком бедного художника, но покорить сердце певицы он не смог – она вышла на улицу к Нико, поцеловала его в губы и ушла. Но это по легенде.  Однако историки утверждают, что они так никогда и не встретились. 

Нико послал ей цветы, а сам отправился кутить с друзьями. Актриса прислала ему пригласительный, которым он сразу так и не воспользовался, а когда художник наконец пришел к ней – Маргариты уже не было в городе. По слухам, она уехала с богатым поклонником и больше никогда не бывала в Грузии. Нико пытался стать человеком "мира сего".. но безуспешно... Красавица француженка забрала его сердце и последние сбережения. В тот день все цветы Тифлиса и его окрестностей были брошены к ее ногам, завалили всю площадь перед гостиницей, в которой она остановилась.   Нико встретил свое счастье - женщину, которую полюбил безоглядно, до беспамятства.. но расплатился за это откровенной бедностью оставшихся лет. Но, что мы знаем, каким было главное богатство его жизни.. «Миллион алых роз», о котором поется в знаменитой песне, – тоже часть легенды. Цветы, конечно, никто не считал, а в повозках были не только розы: сирень, акацию, боярышник, бегонии, анемоны, жимолость, лилии, маки, пионы выгружали охапками прямо на мостовую.

Вот как напишет позже об этом периоде жизни Пиросманишвили Кирилл Зданевич: "Торгуя несколько лет, Пиросманишвили достиг благосостояния, жизнь улыбнулась ему, но скоро все изменилось. Человек большого и верного сердца, Пиросманишвили встретил женщину, которую полюбил на всю жизнь. Певица и танцовщица кафешантана, француженка Маргарита, красивая и изящная, поразила воображение Нико. Он не мог придти в себя от изумления. Марго казалась ему прекрасным ангелом, спустившимся с неба. Счастливый Нико отдал ей свое сердце и, не раздумывая, все свое состояние. И тогда огромные черные глаза мадмуазель Маргариты в последний раз взглянули на Нико. Она навсегда исчезла, разбив жизнь художнику". Паустовский позже напишет: «Маргарита жила, как во сне. Сердце ее было закрыто для всех. Ее красота была нужна людям. Но, очевидно, она совсем не была нужна ей самой, хотя она и следила за своей наружностью и хорошо одевалась. Шуршащая шелком и дышащая восточными духами, она казалась воплощением зрелой женственности. Но было в этой ее красоте нечто грозное, и, кажется, она сама понимала это».

Пиросмани доживал свою жизнь в нищете. Великий художник умер в мае 1918 года. Перед смертью он скитался по городу, ночевал в подъездах под лестницами. Однажды его нашли в холодном подвале, простуженного и без сознания. Пиросмани умер в больнице, а похоронили его в общей могиле для бедных. Картину «Актриса Маргарита» в 1968 году выставили в Лувре вместе с остальными работами уже знаменитого Пиросмани. Смотритель музея позже вспоминал, что каждый день к картине приходила пожилая женщина и долго смотрела на портрет. Это была госпожа Маргарита де Севр.

Жил-был художник один, домик имел и холсты. Но он актрису любил, ту, что любила цветы. Он тогда продал свой дом – Продал картины и кров – и на все деньги купил целое море цветов. Миллион, миллион, миллион алых роз из окна видишь ты. Кто влюблён, кто влюблён, кто влюблён – и всерьёз! – свою жизнь для тебя превратит в цветы. Утром встаёшь у окна – может, сошла ты с ума? Как продолжение сна, площадь цветами полна. Похолодеет душа – что за богач там чудит? А за окном без гроша Бедный художник стоит. Встреча была коротка. В ночь её поезд увёз. Но в её жизни была песня безумная роз. Прожил художник один. Много он бед перенёс. но в его жизни была целая площадь из роз. ( Андрей Вознесенский, 1981)