სამწვრთენლო კარიერის დასაწყისში ანჩელოტი წვრთნიდა “რეჯანას”, “პარმას”, და “იუვენტუსს”, ამ პერიოდში მან მოიპოვაინტერტოტოს თასი 1999 წელს.

2001 წელს დაინიშნა “მილანის” მთავარ მწვრთნელად, სადაც ფათიჰ თერიმი შეცვალა. სადებიუტო სეზონში ანჩელოტიმ გუნდი მე-3 ადგილზე გაიყვანა ჩემპიონატში და ჩემპიონთა ლიგაზე ნახევარფინალამდე მიაღწია. 2002 წლის ზაფხულში კარლომ “მილანში” მიიწვია შემტევი ნახევარმცველი ანდრეა პირლო, რის შემდეგ გუნდმა მალე დაიწყო შემტევი ფეხბურთის თამაში. 2002-2003 წლის სეზონი “მილანისთვის” წარმატებული გამოდგა. კლუბმა მოიგო იტალიის თასი და ჩემპიონთა ლიგის ფინალში დაამარცხა “იუვენტუსი” (11 მეტრიანების სერიაში 3:2). 2003-2004 წლის სეზონში ანჩელოტიმ, მოიგო სკუდეტო. შემდეგ ზედიზედ 2 წელი “მილანმა” დაიკავა მე-2 ადგილი. 2005 წელს “მილანი” გავიდა ჩემპინთა ლიგის ფინალში, თუმცა წააგო ლივერპულთან 11 მეტრიანების სერიაში, ძირითადი დრო 3:3 დასრულდა. 2007 წელს ანჩელოტი კვლავ გავიდა ჩემპიონთა ლიგის ფინალში, სადაც კვლავ “ლივერპულს” დაუპირისპირდა და რევანშის აღება შეძლო. “მილანმა”“ლივერპული” 2:1 დაამარცხა.2007-2008 წლის სეზონი გამოდგა ყველაზე წარუმატებელი კარლო ანჩელოტისათვის “მილანში”, კლუბმა ჩემპიონტში დაიკავა მე-5 ადგილი და პირველად დიდი ხნის განმავლობაში ვერ გავიდა ჩემპიონთა ლიგის ჯგუფურ ეტაპზე.2009 წელს ანჩელოტი დაინიშნა “ჩელსის” მთავარ მწვრთნელად, სადაც გაიფორმა ოქროს დუბლი, მოიგო პრემიერ ლიგა დაინგლისის თასი. 2011 წლის 22 მაისს ანჩელოტი ანჩელოტი გაათავისუფლეს მთავარი მწვრთნელის პოსტიდან[1].2011 წლის 30 დეკემბერს ანჩელოტი დაინიშნა “პსჟ”-ს მთავარ მწვრთნელად[2][3]. 2012-2013 წლის სეზონში ანჩელოტიმ კლუბს მოაგებინა ლიგა 1.2013 წლის 25 ივნისს “მადრიდის რეალის” ოფიციალურ საიტზე გამოჩნდა ინფორმაცია, რომ ანჩელოტი მომავალი წლიდან სამეფო კლუბს ჩაუდგებოდა სათავეში. იტალიელმა სპეციალისტმა “მადრიდის რეალთან” 3 წლიანი კონტრაქტი გააფორმა. 2013-14 სადებიუტო სეზონშივე მადრიდის რეალს მოაგებინა რა სამეფო თასი მე-18-ედ სადაც ფინალში მათ მთავარი "მოსისხლე მტერი" კატალონიის "ბარსელონა" დამარცხეს. ასევე კარლო ანჩელოტიმ მადრიდის რეალს და მის ქომაგებს 12 წლის ოცნება აუსრულა და კლუბი გაიყვანა ჩემპიონთა ლიგის ფინალში სადაც თანაქალაქელი მადრიდის "ატლეტიკო" დამარცხეს 4-1 (1:1 დდ 3-0) "ლა დესიმა" ასე უწოდეს ამ ტიტულს მადრიდის რეალის ქომაგებმა რაც თარგმანში "მეათეს" ნიშნავს.[4][5].