В позднем средневековье во Франции и Англии житие св. Валентина постепенно начало обрастать легендами, связанными с тайным венчанием влюблённых пар. Согласно Золотой легенде, властный и жестокий римский император Клавдий II пришёл к мысли, что одинокий мужчина, не обременённый женой и семьёй, лучше будет сражаться на поле битвы во славу Цезаря, и запретил мужчинам жениться, а женщинам и девушкам — выходить замуж за любимых мужчин. А святой Валентин был обычным полевым врачом и священником, который сочувствовал несчастным влюблённым и тайком от всех, под покровом ночи освящал брак любящих мужчин и женщин. Вскоре деятельность святого Валентина стала известна властям, и его посадили в темницу, а затем казнили 14 февраля 269 года[6][12].

Согласно другой легенде, римский патриций Валентин, являвшийся тайным христианином, обративший в новую веру также и своих слуг, однажды проводил обряд венчания для двоих из них. По доносу или по стечению обстоятельств все трое были задержаны стражей. Валентин, как лицо, принадлежавшее к высшему классу, мог избежать смерти, но не его слуги. Тогда, желая ободрить обречённых единоверцев, Валентин пишет им письма в виде красных сердец, означающих христианскую любовь. Послания новобрачным должна была передать слепая девочка, но неожиданно в темницы пришёл сам Валентин, который уговорил стражу отпустить его слуг взамен на его жизнь. Перед выходом на арену смерти Валентин передал последнее письмо, освящённое верой и добротой, слепой девочке, которая после этого прозрела и стала красавицей.