В этот день, 22 июня 1941 года, нацистская Германия, нарушив пакт о ненападении, вторглась в Советский Союз.

Немецкая авиация бомбила Каменец-Подольский и другие города. Особенно пострадали восточные кварталы Старого города
Основные удары врага шли в обход Каменец-Подольского укрепрайона (КПУР) через Волочиск и в направлении Проскурова. С юго-запада к городу приближались 11-я немецкая, 3-я румынская армии, венгерский корпус и словацкие дивизии. Оборону Каменец-Подольской области держали советские 6-я, 12-я и 18-я армии.
Чтобы избежать окружения, командование РККА приняло решение об отступлении. При этом были взорваны важнейшие стратегические объекты - дорожное полотно Новоплановского моста, здание Красной Армии на улице Шевченко и другие объекты инфраструктуры.
9 июля 1941 года город покинули последние советские части. Уже 10 июля Каменец-Подольский заняли войска 1-го венгерского Подвижного корпуса, действовавшего в составе 17-й немецкой армии группы армий «Юг».
В августе 1941 года в городе установилась немецкая оккупационная администрация.
Эти события ознаменовали начало долгой и кровопролитной войны между СССР и нацистской Германией.