Впервые термин «стиляга» был упомянут в сатирическом очерке Д. Г. Беляева «Стиляга». Текст вышел в журнале «Крокодил», где описывался вечер, на который явился «разодетый на иностранный манер» молодой человек, гордившийся своим пёстрым нарядом и умением танцевать зарубежные танцы.
Ну конечно же он вызвал смех у других, «нормальных» студентов. В фельетоне была представлена и подруга стиляги Мумочка «по виду спорхнувшая с обложки журнала мод».

Эта статья стала началом кампании против тлетворного влияния Запада. Также есть мнение, что термин пришёл из музыкальной среды, где у джазовых исполнителей был термин «стилять» — то есть копировать чужой стиль игры. «Дуть стилягу» — играть в подражательной манере.

Уже начиная с 50-х годов стиляги постоянно подвергались остракизму. Представителей этой субкультуры постоянно высмеивали в прессе, пропесочивали на комсомольских собраниях, а дружинники преследовали их на улицах, портя им одежду и отрезая волосы. Насильно отводили в милицию, где фотографировали для всяких обличительных статей.
Небольшие послабления были во время выставки Пабло Пикассо в 1956 году, когда в Москву приехал Кристиан Диор с моделями (1959 год) и фестиваль молодёжи и студентов в 1957 году. Тогда были небольшие послабления в преследованиях (чтобы гости столицы не увидели избиений и арестов на улицах), но потом возобновлялись с большей силой.

В середине 60-х движение стало угасать. Часть исследователей считают, что представителей субкультуры начала 60-х к стилягам уже относить нельзя. Но несмотря на исчезновение субкультуры, стилягами ещё лет десять называли модников.

У стиляг был уникальный специфический внешний вид, своя манера поведения, сленг и музыкальные предпочтения. Вкусы во многом сформировали «трофейные» фильмы — «Серенада Солнечной Долины», «Девушка моей мечты», «Судьба солдата в Америке», «Тарзан», картины с Диной Дурбин.

Самые первые стиляги носили мешковатые двубортные разноцветные пиджаки, яркие носки, шляпы с широкими полями, цветные шёлковые или гавайские рубашки, остроносые ботинки на высокой подошве, пёстрые галстуки.
Позже наряды стали элегантнее: брюки-дудочки шириной в обязательные 22 см, зонты-трости, джинсы, узкие галстуки-селёдки.

К началу 60-х стиляги стали называть себя «штатниками», в честь следования американской моде. К тому времени уже были в моде строгие плащи с верхней пуговицей, костюмы из чистой шерсти, ратиновые пальто в английском стиле, сшитые у портного шляпы, туфли с перфорированными носами или американские солдатские ботинки, широкие серые пиджаки с платочком, выглядывающим из кармана.

У девушек-стиляг такого строгого собственного стиля не было — они просто копировали фасоны из прибалтийских модных журналов: пышные или узкие юбки, яркие блузки с цветочным принтом, туфли с удлинённым носком, элегантные брючки.

Стиляги побогаче отоваривались у фарцовщиков или приезжих иностранцев и заказывали пошив вещей из западных тканей, покупаемых в комиссионных магазинах. Стиляги из семей победнее шили плащи и брюки из брезента, а на ботинки наклеивали «манную кашу» — подошвы из каучука, или же микропоры, которые потом сбоку гофрировали.
Ну и конечно же, особым шиком считалось иметь заграничные портсигары, зажигалки, авторучки и игральные карты с девушками в стиле рin-up.

Причёски были особым шиком: начёсанные и набриолиненные «коки» на лбу. И усики-«мерзавчики».
Девушки красились ярче чем обычные советские девушки. Яркая помада, густая подводка, а волосы завивали и укладывали вокруг головы. К 60-м годам из-за фильма «Бабетта идёт на войну» стала невероятно популярной начёсанная бабетта, которую носила главная героиня фильма в исполнении Бриджит Бардо.

Манеры поведения стиляг называли «на редкость развязные». Высоко поднятая голова, свободная походка «от бедра». По вечерам стиляги прогуливались по «Бродвею» — центральной улице города.
Особый сленг складывался из английских заимствований, которые переиначили на русский лад и добавили элементы музыкального жаргона.

Шузы, шузня (англ. shoes) — ботинки на высокой подошве;

Соксы (англ. socks) — яркие носки, видные из-под брючины;
Таек (англ. tie) — галстук;
Совпаршив — одежда и обувь советского производства или самодельная;
Трузера, траузера, траузерса (англ. trousers) — брюки;
Хэток (англ. hat) — шляпа;
Тренчкот (англ. trenchcoat) — плащ.
Стиляги очень любили саксофон — он олицетворял музыку свободных людей. И конечно же, зарубежные танцы и музыка — чаще всего джаз.