В Петрограде молодой поэт стремительно ворвался в литературную элиту: познакомился с А. Блоком, З. Гиппиус и Д. Мережковским, отправился в Царское Село к Ахматовой и Гумилеву. Для Есенина стали открыты литературные салоны, его стихи печатали «Северные записки», «Русская мысль», «Ежемесячный журнал». В январе 1916 г. Есенина призвали на военную службу и прикомандировали к Царскосельскому военному госпиталю в качестве санитара. Вскоре после этого вышла первая книга стихов Есенина «Радуница» (в последствие переиздававшаяся в 1918 и в 1921 г.) А уже весной он был приглашен к императрице читать стихи. М. Горький вспоминал: "Я видел Есенина в самом начале его знакомства с городом: маленького роста, изящно сложенный, со светлыми кудрями, одетый как Ваня из "Жизни за царя", голубоглазый и чистенький, как Лоэнгрин, — вот он какой был. Город встретил его с тем восхищением, как обжора встречает землянику в январе. Его стихи начали хвалить чрезмерно и неискренне, как умеют хвалить лицемеры и завистники". «Придворная» история поэта завершилась тем, что он благополучно избежал фронта и, судя по всему, «завязал очень важные связи», оказавшиеся столь некстати в дни революции. Очевидно, во время завоевания Есениным модных литературных салонов и появилась в его жизни Зинаида Райх. Она родила ему мальчика и девочку. Зинаида Райх и Сергей Есенин

В 1918 году Есенин опять вернулся в Москву и после непродолжительной дружбы с поэтами Пролеткульта примкнул к имажинистам. Райх, уже живя с Мейерхольдом, требовала у Есенина деньги на обучение их дочери. И еще как-то Мариенгоф обмолвился, что больше всех своих женщин Есенин ненавидел Зинаиду Райх. А значит, считал он, Сергей больше всех остальных ее — единственную — любил по-настоящему. А ненависть из любви возникла потому, что перед тем, как выйти за Есенина, она сказала ему, что он у нее — первый мужчина, а это оказалось неправдой. И вот этого Есенин — мужик по крови — никогда ей не простил. Всякий раз, когда он вспоминал Зинаиду, судорога сводила лицо, глаза багровели, руки сжимались в кулаки: "Зачем соврала, гадина!" И у нее другой любви не было. Возможно, это и правда. После окончательного разрыва с Зинаидой Райх Есенин с легкостью относился к случайным встречам, с удовольствием пил и скандалил в кабаках… Он был бездомен и бесприютен, когда в его жизнь ворвалась Айседора Дункан, известная американская танцовщица, приехавшая в красную Россию, чтобы открыть студию танца для русских девочек. Айседора Дункан

Осенью 1921 г. в мастерской Г. Якулова Есенин познакомился с Айседорой Дункан, которая в мае следующего года стала его женой. После свадьбы Есенин с Дункан уехали в Европу, а осенью прибыли в Америку. Возвратился поэт в Россию вместе с Айседорой только в августе 1923 г. В газете «Известия» были опубликованы очерки Есенина об Америке «Железный Миргород». Они с Сергеем пробыли в Москве лишь несколько дней, когда он исчез на несколько недель. Айседора была встревожена и думала, что с ним что-то случилось. Без конца до слуха ее доходили сплетни, будто по ночам его видели в ресторанах, обычно с женщиной. Так продолжалось несколько месяцев. Он возвращался только для того, чтобы выманить у него деньги, с которыми можно было устраивать дебоши.

Какое это грустное, неблагодарное дело для женщины с тонкой душой стараться спасти разнузданного пьяницу! Но Айседора никогда не чувствовала по отношению к нему ни малейшего гнева. Наконец Сергей и Айседора расстались.После Айседоры Дункан еще две женщины беззаветно пытались спасти погибающего поэта. Одна его любила, другая была его женой. Вернувшись из-за границы, Есенин со своими сестрами поселился у Галины Бениславской, которая стала для Есенина близким человеком, другом и помощником. В 1924 — 1925 годах Бениславская во время отъездов Есенина из Москвы вела все его литературные дела. В то время женой Есенина была Софья Толстая, внучка Льва Толстого, чем он очень гордился. Софья Толстая-Есенина

В августе 1924 г. творческие разногласия и личностные мотивы (ссора с Мариенгофом) побудили Есенина порвать с имажинизмом. Осенью плэт вновь отправляется в путешествие — в Закавказье. Впечатления от этой поездки отражены в сборнике стихов «Персидские мотивы» (1925). В конце декабря Есенин сбежал из Москвы в Ленинград, не сказав ни слова ни жене, ни друзьям. О том, что пережила Софья Толстая, живя с Есениным в его черные страшные последние годы, писала своей приятельнице мать Софьи Толстой, Ольга Константиновна Толстая: "… Нет слов, чтоб описать тебе, что я пережила за эти дни за несчастную Соню. Вся эта осень, со времени возвращения их из Баку, это был сплошной кошмар. И как Соня могла это выносить, как она могла продолжать его любить — это просто непонятно и, вероятно, объясняется лишь тайной любви. А любила она его, по-видимому, безмерно… Его поступки… безумную, оскорбительную ревность — она все объясняла болезнью и переносила безропотно, молчаливо, никогда никому не жалуясь… В конце ноября или начале декабря он сам решил начать лечиться и поместился в клинику, но скоро заскучал… Явился домой 21-го декабря уже совершенно пьяный с бутылкой в руках… 23-го вечером мне звонит Соня и говорит: "Он уехал…" И в первый раз в голосе Сони я почувствовала усталость, досаду, оскорбление. Тогда я решилась сказать: "Надеюсь, что он больше не вернется".

Дня через два Ольга Константиновна Толстая, мать Сони, пришла к ней. "Соню я застала страшно мрачной, совершенно безжизненной: она днями лежала на диване, не говоря ни слова, не ела, не пила…" "Кто я? Что я? Только лишь мечтатель, Синь очей утративший во мгле, И тебя любил я только кстати, Заодно с другими на земле" Написал в эти дни Есенин, прощаясь с Соней и прося у нее прощения. И в последний день жизни, 27 декабря 1925 года, Сергей передал другу, поэту В. Эрлиху, стихи и попросил прочесть их дома, оставшись наедине. Но Эрлих забыл о стихах Есенина. Утром узнал о самоубийстве (убийстве) поэта, достал листок и прочитал: "До свиданья, друг мой, до свиданья. Милый мой, ты у меня в груди. Предназначенное расставанье Обещает встречу впереди. До свиданья, друг мой, без руки и слова, Не грусти и не печаль бровей, - В этой жизни умирать не ново, Но и жить, конечно, не новей". По официальной версии, Есенин в состоянии депрессии (через месяц после лечения в психоневрологической больнице) покончил жизнь самоубийством (повесился). Ни современниками события, ни в ближайшие несколько десятилетий после смерти поэта других версий события не высказывалось. В 1970—1980-е годы возникли также версии об убийстве поэта с последующей инсценировкой его самоубийства: на почве ревности, корыстной почве, убийстве сотрудниками ОГПУ. В качестве аргументов сторонники этой версии приводят архивные материалы и признание Николая Леонтьева. В 1989 году под эгидой ИМЛИ имени Горького была создана Есенинская комиссия под председательством Ю. Л. Прокушева; по её просьбе был проведён ряд экспертиз, приведших к следующему выводу: «…опубликованные ныне „версии“ об убийстве поэта с последующей инсценировкой повешения, несмотря на отдельные разночтения… являются вульгарным, некомпетентным толкованием специальных сведений, порой фальсифицирующим результаты экспертизы» (из официального ответа профессора по кафедре судебной медицины, доктора медицинских наук Б. С. Свадковского на запрос председателя комиссии Ю. Л. Прокушева). Похоронен в Москве на Ваганьковском кладбище. В грозы, в бури, В житейскую стынь, При тяжелых утратах. И когда тебе грустно, Казаться улыбчивым и простым – Самое высшее в мире искусство… С.А. Есенин