Родился 27 апреля 1969 года в городе Сочи, Краснодарский край в семье лётчика и медсестры. По рассказам Михайлова, в музыкальной школе он не проучился и двух недель, а первые гитарные аккорды ему показал старший брат — тоже лётчик. 7 месяцев будущий певец проучился в Минском лётном училище, но бросил его и был призван на воинскую службу в Ростов-на-Дону водителем при штабе ВВС Северо-Кавказского военного округа. Демобилизовавшись, Михайлов какое-то время учится в Тамбовском институте культуры, но, не закончив его, возвращается в родной Сочи, где начинает работать — был коммерсантом (занимался, по своим словам, видеопрокатом и автоматами, выпекающими булочки), трудился при студии звукозаписи, выступал в сочинских ресторанах. В 1992 году Стас Михайлов едет в Москву, где безуспешно занимается развозом видеокассет. 

В 1992 году написал первую известную[уточнить] песню — «Свеча». В 1996 после нескольких лет работы в театрах, отправился в Санкт-Петербург, поскольку хотел завершить свой дебютный альбом — «Свеча», вышедший уже в 1997 году, но, по свидетельству Михайлова, не принёсший ожидаемого дохода. В связи с этой неудачей певец с семьёй вернулся в Сочи, окончательно перебравшись в Москву лишь к началу 2000-х. Вскоре на радио прозвучала песня Стаса Михайлова «Без тебя», в дальнейшем вошедшая в первый успешный и третий по счёту в карьере релиз артиста — альбом 2004 года «Позывные на любовь», тогда как вышедший в 2002 второй альбом «Посвящение» не обрёл широкой популярности. В 2004 Михайлов записывает свой второй[какой?] клип, а в следующем году появляется на «Радио Шансон».

В марте 2006 года Михайлов с успехом выступает в БКЗ «Октябрьский». В конце года выходит альбом «Берега мечты», снимается клип на одноимённую песню, и проходит первый сольный концерт в Москве в концертном зале гостиницы «Космос». В 2007 году выходит сборник песен певца «Всё для тебя» и очередной альбом «Небеса», с презентацией которого в апреле 2008 года Стас Михайлов впервые выступает на сцене Государственного Кремлёвского дворца. Снимается видеоклип на песню «Ты!». В 2008 году выходит второй сборник песен Стаса Михайлова «Нежданная любовь», и в декабре — альбом «Жизнь-река», с презентацией которого артист собирает пять концертов в БКЗ «Октябрьский». Снимается видеоклип на песню «Странник». Для альбома «Жизнь-река», совместно с певицей Зарой, Михайлов записывает дуэт "Летим"

В 2009 году Стас Михайлов получает две награды — Радио Шансон называет его «Артистом года», а за песню «Между небом и землей», на которую был снят клип, ему вручается Национальная премия «Золотой граммофон»[7]. С этой же песней Михайлов впервые выступил на ежегодном фестивале Песня года. В 2010 году выходит альбом «Живой», который представляется в трёх концертах на сцене Государственного Кремлёвского дворца, и сборник «Лучшие песни на БИС». С песней «Отпусти» 4 декабря его дуэт с Таисией Повалий становится лауреатом премии «Золотой граммофон»[8]. По опросу ВЦИОМ в номинации «Певец года» Стас Михайлов занял третье место, уступив только Филиппу Киркорову и Николаю Баскову[9]. В 2010 году выходит альбом «Живой», который представляется в трёх концертах на сцене Государственного Кремлёвского дворца, и сборник «Лучшие песни на БИС». С песней «Отпусти» 4 декабря дуэт Стас Михайлов и Таисия Повалий становится лауреатом премии «Золотой Граммофон». По опросу ВЦИОМ в номинации «Певец года» Стас Михайлов занял третье место, уступив только Филиппу Киркорову и Николаю Баскову. В 2010 продажи альбомов Стаса Михайлова достигли рекордных показателей за год.

В декабре 2011 года в Государственном Кремлёвском дворце и БКЗ «Октябрьский» певцом представлена акустическая программа «Я открою своё сердце», в сопровождении симфонического оркестра. В 2016 году Михайлов принял участие в фестивале «Жара» и исполнил 4 песни: «Если завтра, будет солнце», «Там», «Я столько не выпью», «Сказать, что ты — всё». В том же году он участвовал в церемонии вручения премии «Звёзды Дорожного радио», где исполнил песни «Я столько не выпью», «Ты всё», «Там, за горизонтом», «Поделим» (с Зарой). В начале 2016 года Стас Михайлов презентовал дуэтный трек и видео с рэпером Джиганом — «Любовь-наркоз», который сразу занял лидирующие места в хит-парадах. 27 апреля 2017 года, в БКЗ «Октябрьский» состоялась презентация дуэтного трека Стаса Михайлова с певицей Еленой Север — «Не зови, не слышу».

Личная жизнь Стаса Михайлова: Первая жена - Инна Горб. Они поженились в 1996 году, затем обвенчались в церкви. В 2001 году у пары родился сын Никита. Инна помогала Михайлову в начале его творческой карьеры и даже стала соавтором нескольких песен. Однако с популярностью певца в семью пришли проблемы, супруги стали ссориться и в 2003 году и вовсе развелись. Артист посвятил бывшей жене песню «Ну вот и все», в интервью предпочитает не вспоминать о своем первом браке.

Затем у него был роман с бэк-вокалисткой Натальей Зотовой, которая долгое время гастролировала вместе с ним. Наталья является двоюродной сестрой знаменитой певицы Валерии. Долгое время девушка скрывала свои отношения от родных. Роман закончился вскоре после того, как Зотова забеременела, родив дочку Дарью в 2005 году. Певец долго не признавал отцовства, но в 2011 году наконец-то захотел увидеть девочку, которая по утверждению многих его друзей как две капли воды была похожа на отца.

Второй официальной супругой стала Инна (в девичестве Пономарёва, по первому браку - Канчельскис, родилась 9 мая 1973 года в Кировограде на Украине). Они познакомились в 2006 году. У обоих было по двое детей от предыдущих отношений (у Инны - дети от первого брака с футболистом Андреем Канчельскисом - Андрей 1993 г.р. и Ева 1999 г.р.). В 2009 году у них родилась дочь Иванна. В августе 2011 года они официально оформили брак. В 2012-м у них родилась дочь Мария