В ноябре 1965 года будучи студенткой второго курса училища Пугачёва отправилась в свою первую гастрольную поездку с Мосэстрадой в составе сборной эстрадной программы А. Лившица и А. Левенбука«Пиф-Паф, или Сатирические выстрелы по промахам». Выступления прошли в Кировской, Пермской, Свердловской, Тюменской и Омской областях. По возвращении из поездки в декабре 1965 года для программы «С добрым утром!» Всесоюзного радио она записала свою первую песню «Робот».

В начале 1966 года на Пугачёву вышел малоизвестный композитор Владимир Шаинский. Он предложил певице записать несколько его песен: «Как бы мне влюбиться», «Не спорь со мной», «Дрозды». Вскоре «Как бы мне влюбиться» и «Не спорь со мной» стали победителями в конкурсе «Песня месяца», проводимом на Всесоюзном радио.

9 мая 1967 года Пугачёва впервые выступила на телевидении. В прямом эфире праздничного выпуска детской телепередачи «Будильник» она исполнила песню «Иду из кино» (муз. Б. Савельева, сл. И. Кашежевой)

В августе 1967 года Пугачёва стала участницей агитбригады радиостанции «Юность» и отправилась на гастроли по Тюменской области на теплоходе по рекам Иртышу и Оби. В составе агитбригады Пугачёва выступала перед геологами-нефтяниками, геофизиками, буровиками, строителями и оленеводами Крайнего Севера, исполняя 3 песни: «Король, цветочница и шут» (Владимира Шаинского), «Просто очень люблю» (Карины Филипповой) и «Единственный вальс» (собственного сочинения).

Зимой 1968 года Пугачёва снова отправилась в поездку по Заполярью в составе агитбригады радиостанции «Юность». Гастроли прошли на Ямале, в Тюмени, Салехарде и других городах Крайнего Севера. С небольшими перерывами она гастролировала вплоть до марта 1968 года.

Продолжительные гастроли, а вследствие этого, долгие отсутствия в училище отрицательно сказались на учебном процессе Пугачёвой. Из-за этого в мае 1968 года её не допустили к сдаче выпускных госэкзаменов и она не дипломировалась. Решением руководства училища её направили на стажировку учительницей музыки и пения в московскую среднюю школу № 621. Учительницей Пугачёва проработала полгода: с сентября 1968 по январь 1969 годов. В конце концов, в мае 1969 года она сдала госэкзамены и окончила дирижёрско-хоровое отделение музыкального училища по специальности «Дирижирование хором» с присвоением ей квалификаций «Дирижёр хора», «Учитель пения в общеобразовательной школе», «Преподаватель сольфеджио в детской музыкальной школе».