Оскар де ла Рента собирался стать художником, но вовремя понял, что больше всего ему нравится рисовать платья.

Тогда он начал создавать эскизы для испанских Домов моды. В 28-летнем возрасте к начинающему модельеру обратилась дочь американского посла и попросила нарисовать для нее платье на выпускной. Наряд вышел настолько удачным, что журнал Life поместил фото девушки на обложку, а уже спустя несколько месяцев де ла Рента был нарасхват не только в США, но и в Старом Свете. Поработав в нескольких крупных европейских модных Домах (Balenciaga, Lanvin, Dior), Оскар вернулся в Америку и положил начало собственному бренду одежды.
Наряды де ла Рента имели невообразимый успех у голливудских знаменитостей и первых леди. Жаклин Кеннеди, Ненси Рейган, Хиллари Клинтон, Лора Буш, Мишель Обама — все они были без ума от элегантных платьев и костюмов Оскара. Нынешняя первая леди — Мелания Трамп — едва ли не первая после Мейми Эйзенхауэр, кто отказывается носить наряды де ла Рента.