С 1897 по 1908 год шло строительство железной дороги Москва — Брянск в полукилометре от старинного села Бабынино.

К строительству широко привлекалось население ближних и дальних деревень. Дорога начала действовать, что и способствовало дальнейшему разрастанию железнодорожного посёлка. В 1905—1906 годах был построен вокзал и разгрузочная площадка. Железнодорожная станция была названа Бабынино по имени близлежащего села.
Бабынинский район как территориальная административная единица образован в августе 1929 года и посёлок Бабынино стал районным центром. В него вошли Тырновская, Пятницкая, Волковская волости Перемышльского уезда и Сабуровщинская, Утёшевская, Стрельнинская волости Мещовского уезда. Район входил в состав Калужского округа Московской области. С образованием Тульской области он вошёл в её состав, 5 июля он возвращён в состав Калужской области (бывшей губернии). Общая земельная площадь его равнялась 84,7 тысячи гектаров, из них 57 тысяч гектаров — пашни. На его территории находилось 136 населённых пунктов. Главная отрасль — сельское хозяйство. В распоряжении колхозов было 8222 лошади, 3384 сохи, 3272 плуга, 425 молотилок, 537 веялок. Промышленности в районе не было, кроме кустарного гончарного производства. Образование было представлено 48 начальными школами, медицина — двумя фельдшерскими пунктами в сёлах Утёшево и Пятницкое.
Первый руководитель района — Ефим Дмитриевич Кошелев (август 1929 — апрель 1932).
В начале 30-х годов была организована машино-тракторная станция, которая обслуживала 134 колхоза, построена ветеринарная лечебница; в 1935—1936 годах построено здание дома Советов; в 1936—1938 годах — больница, школа, столовая, клуб. В 1938 году зажглась первая электрическая лампочка.