У своего духовного отца Мартирия провел он в послушании 19 лет. [Преподобный] Анастасий Синайский, увидев однажды юного Иоанна, прорек о нем, что будет он игуменом Синайской горы. По смерти своего духовника Иоанн удалился в пещеру, где в трудных подвигах прожил 20 лет. Как-то раз его ученик Моисей заснул в тени огромного камня. Иоанн, [стоя] на молитве в своей келье увидел, что его ученик находится в опасности и начал молиться о нем Богу. Когда немного позднее Моисей пришел [к учителю своему], то пал на колени и поблагодарил своего духовного отца за то, что спас он его от неминуемой гибели. Он рассказал, что услышал во сне, как Иоанн зовет его, и немедленно вскочил — и в тот же миг камень упал. Если бы не вскочил он на ноги, то камень убил бы его. По настоянию братии Иоанн принял игуменство и управлял спасением человеческих душ с ревностью и любовью. Услышав однажды упрек в свой адрес, что он якобы многоглаголив, Иоанн не рассердился, а умолк и целый год не промолвил ни слова, пока братия не упросила его отверзть уста и продолжить поучать ее своей богоданной мудростью. Однажды в Синайский монастырь пришло 600 паломников. На трапезе все видели некоего расторопного юношу в еврейской одежде, прислуживавшего гостям и дававшего распоряжения другим слугам. Внезапно этот юноша исчез. Когда все озирались по сторонам и спрашивали друг друга [куда мог исчезнуть юноша], Иоанн сказал: «Не ищите его. Это пророк Моисей послужил [нам] на своем месте». В период своего безмолвия в пещере Иоанн написал многие душеполезные книги, из коих наиболее прославленной и поныне часто читаемой является «Лествица», в которой описывается путь восхождения души к Богу, как по некой лестнице. Перед смертью Иоанн назначил игуменом своего брата по плоти, Георгия. Но тот сильно скорбел от разлуки с Иоанном. Тогда Иоанн сказал ему, что, если удостоится близости к Богу в мире оном, то помолится о том, чтобы и он, Георгий, в тот же год был взят на небо. Так и случилось. Спустя 10 месяцев Георгий почил и поселился среди небесных граждан, как и великий его брат Иоанн.