В июле 2004 года, спустя три месяца после знакомства, Спирс и Кевин Федерлайн объявили о помолвке. До этого Федерлайн встречался с актрисой Шар Джексон, которая к тому времени была на 8-м месяце беременности. Начальный этап отношений Спирс и Федерлайна был запечатлён в реалити-шоу Britney & Kevin: Chaotic, которое транслировалось с мая по июнь 2005 года на канале UPN. 18 сентября Спирс и Федерлайн поженились в доме друга в присутствии нескольких десятков гостей. Это произошло в лос-анджелесском районе Студио-Сити, штат Калифорния. Официально брак стал действительным 6 октября. После свадьбы Спирс объявила на веб-сайте о перерыве в карьере, а спустя 7 месяцев — о своей беременности. 14 сентября 2005 года в медицинском центре города Санта-Моника, Калифорния, Спирс родила сына Шона Престона Федерлайна.Спустя несколько месяцев после родов начались разговоры о том, что Бритни снова беременна. Она объявила о своей второй беременности в мае 2006 года на шоу Дэвида Леттермана. Через месяц она также появилась на шоу Dateline и опровергла слухи о разводе. Также Спирс прокомментировала инцидент с вождением машины, когда она держала на коленях своего 5-месячного сына: «Я инстинктивно приняла меры к тому, чтобы скрыть моего ребёнка и себя саму, но папарацци продолжали нас преследовать и сделали снимки, которые затем были проданы». В августе 2006 года Спирс появилась обнажённой на обложке журнала Harper’s Bazaar. 12 сентября этого же года в Лос-Анджелесе на свет появился второй сын Спирс, Джейден Джеймс Федерлайн.7 ноября 2006 года Спирс подала на развод, указав в иске в качестве причины развода «неразрешимые противоречия». В исковом заявлении Спирс не потребовала алиментов от Федерлайна, но пожелала, чтобы дети остались с ней, а их отцу было предоставлено право посещать их. На следующий день Кевин Федерлайн подал встречный иск в суд Лос-Анджелеса с просьбой опеки над двумя их общими детьми. Адвокат Федерлайна заявил, что развод застал его клиента врасплох. В марте 2007 года все спорные вопросы были улажены, и 30 июля Спирс и Федерлайн подписали соглашение о разводе.

В начале 2007 года после двухлетнего перерыва Спирс приступила к записи нового сольного альбома, продюсерами которого выступили Danja, Шон Гарретт и Джонатан Ротэм.21 января 2007 года тётя Спирс, которая была очень близка ей, умерла от рака. 16 февраля Спирс легла в реабилитационный центр в Антигуа, но не пробыла там и суток. На следующую ночь она отправилась в парикмахерскую в Тарзане, Калифорния и побрилась наголо. 20 февраля она под давлением родственников легла в реабилитационный центр Promises в Малибу, Калифорния, в котором пробыла до 20 марта.В мае 2007 года Спирс в составе коллектива The M and M’s дала 6 концертов в рамках тура House of Blues в Лос-Анджелесе, Сан-Диего, Анахайме, Лас-Вегасе, Орландо и Майами. Каждый концерт длился около 15 минут и включал 5 старых хитов певицы.Всю первую половину 2007 года Спирс вела себя на публике скандально. Многие люди из окружения Спирс были вызваны в суд для дачи показания о её материнских способностях. В частности, бывший охранник певицы Тони Барретто сообщил, что уже после лечебного курса в клинике Promises Спирс принимала наркотики и показывалась голой в присутствии детей, а также не уделяла должного внимания их безопасности.30 августа 2007 года на волнах нью-йоркской радиостанции Z100 состоялась премьера песни «Gimme More», первого сингла с нового альбома Бритни. Сингл вышел на iTunes 24 сентября и на CD 29 октября 2007 года. 9 сентября певица исполнила «Gimme More» на церемонии вручения наград MTV Video Music Awards. Выступление оказалось неудачным; Спирс выглядела непрофессионально — не всегда попадала в фонограмму и в танце отставала от группы хореографической поддержки. Несмотря на это, в начале октября 2007 года сингл «Gimme More» достиг 3-го места в чарте Billboard Hot 100, став таким образом одним из самых успешных синглов Спирс. В сентябре 2007 года суд объявил, что Спирс должна регулярно сдавать кровь на содержание наркотиков и алкоголя, а также обязал Спирс и Федерлайна посещать курсы для родителей «Воспитание без конфликтов». В ноябре 2007 года результаты одного из тестов на наркотики оказались положительными: в крови у певицы обнаружили амфетамины[16]. При этом Бритни Спирс признавалась в употреблении наркотиков ещё в 2003 году[17].Осенью 2007 года Спирс были предъявлены обвинения по двум инцидентам: оставление места ДТП и вождение автомобиля с недействительными в штате Калифорния правами. Спирс грозил тюремный срок. Позже все обвинения были с неё сняты. 1 октября 2007 года Федеральный суд Лос-Анджелеса передал право опеки над детьми Кевину Федерлайну.30 октября 2007 года вышел пятый студийный альбом Бритни, получивший название Blackout (с англ. Затмение, потеря сознания). Несмотря на положительные отзывы со стороны как критиков, так и публики, альбом был признан худшим в карьере певицы по продажам. Blackout не смог покорить Billboard 200, добравшись только до второй позиции. Кроме того, тираж пластинки в Америке достиг только 800 000 экземпляров, в то время как предыдущие пластинки Спирс были проданы многомиллионными тиражами. В августе 2008 года RIAA присвоила альбому статус платинового. По всему миру альбом Blackout был продан в количестве 3,6 млн копий. 3 января 2008 года Спирс была госпитализирована в медицинский центр Cedars Sinai в Лос-Анджелесе после того, как отказалась добровольно передать детей бывшему мужу после истечения времени разрешённого судом посещения. К её дому были вызваны полицейские, которые пытались решить дело «мирно, в соответствии с постановлением суда». По словам офицера местной полиции, Спирс находилась под воздействием неизвестного вещества, однако анализы на наличие в её крови алкоголя и наркотиков оказались отрицательными. Её выписали из больницы два дня спустя.На судебном слушании 14 января 2008 года мировой судья вынес постановление, согласно которому Спирс запрещается посещать своих детей, удовлетворив таким образом ходатайство адвоката Федерлайна Марка Каплана. Ожидалось, что на слушании Бритни даст показания, объясняющие её поведение 3 января, однако в зале суда она так и не появилась.Ночью 31 января 2008 года Спирс была повторно госпитализирована, на этот раз в психиатрическое отделение медицинского центра UCLA. Она была признана временно недееспособной; решением суда Лос-Анджелеса её опекуном был назначен её отец, Джеймс Спирс.31 июля 2008 года состоялось судебное заседание, на котором опекунство отца над Спирс было продлено до конца 2008 года, а на заседании 28 октября 2008 года суд продлил опеку на неопределённый срок.

В середине июля 2008 года Спирс снялась в видеоролике для тура Мадонны Sticky & Sweet, а в начале августа — в проморолике для MTV Video Music Awards 2008. Спирс впервые стала обладательницей наград MTV Video Music Awards лишь в 2008 году, несмотря на постоянные номинации. Сингл Спирс «Piece of Me» победил в трёх категориях — лучшее поп-видео, лучшее женское видео и лучшее видео года. 15 сентября 2008 года рекорд-лейбл Jive объявил, что новый студийный альбом Спирс Circus поступит в продажу 2 декабря, в день рождения певицы. Альбом стартовал с первой строки Billboard 200 с продажами 505 тысяч копий за первую неделю. Первым синглом стала композиция «Womanizer», премьера которой на радио состоялась 26 сентября. 30 ноября на канале MTV состоялась премьера 90-минутного документального фильма For the Record, посвящённого работе Спирс над альбомом.Над новым турне работал самый известный звездный дизайнер Уильям Бейкер. По словам его менеджера стилист остался доволен работой с Бритни. За турне он заработал очень внушительную сумму. На своей странице в микроблоге Twitter стилист опубликовал свои мысли во время мирового тура с Бритни Спирс. Во время австралийской части турне разразился огромный скандал по поводу того, что Бритни исполняет 90 % песен под уже записанную фонограмму. После провального концерта в городе Перт (Австралия) на местном телевидении появились кадры с прошедшего шоу, люди уходили с концерта не дождавшись даже окончания третьей песни. Креативный директор и уже близкий друг Бритни — Уильям Бейкер заявил прессе, что фонограммы не существует и все песни исполняются вживую. Чтобы не быть голословным, он привел неоспоримые факты, одним из которых было то, что на костюме Бритни крепился передатчик с ушными мониторами, певица просто не могла петь под фонограмму, так как в эти наушники она слышала музыку, которая исполняется музыкантами, которые находились с ней на сцене. Как заявил Уильям, весь этот скандал — просто проделки недоброжелателей. После каждого концерта в Австралии Уильям и Бритни уезжали с арены вместе с телохранителями.Американский музыкальный журнал Billboard внёс Бритни Спирс в ТОП-5 самых высокооплачиваемых музыкантов 2009 года. Подсчеты велись на основе доходов от концертов и прибыли от продажи альбомов. Бритни заняла 5 место, заработав 38,9 миллиона долларов и уступив U2, Брюсу Спрингстину, Мадонне и AC/DC.