Архитектурной доминантой перекрёстка, ставшей одним из знаковых символов города, является доходный дом с башенкой, расположенный на углу Загородного проспекта и улицы Рубинштейна (Загородный проспект, 11/40). Дом построен в 1913—1914 в стиле неоклассицизма по проекту архитектора А. Л. Лишневского. В этом доме жили Л. К. Чуковская (с 1930 до 1941 года) и М. П. Бронштейн (с 1931 до 1938 года), у которых часто бывала А. А. Ахматова. С 2007 года оба этажа башенки для своей мастерской арендует художник Сергей Семкин.

Напротив него (Загородный проспект, 18) расположен дом В. П. Капниста (построен в 1790-х гг.).

В дом на углу Загородного проспекта и Гнеушева переулка (ул. Ломоносова) (Загородный проспект, 13/15) было в 1800 году переведено Коммерческое училище. Это было первое в России торговое учебное заведение для купеческих детей. Оно было основано в Москве П. А. Демидовым в 1782 году при воспитательном доме и переведено в Санкт-Петербург по инициативе императрицы Марии Фёдоровны и просуществовало у Пяти углов до конца XIX века, после чего занимаемый им дом стал жилым.

Перекресток упомянут в романе Достоевского «Идиот» и романе Пастернака «Доктор Живаго». Пять углов упоминаются в ряде музыкальных произведений.