Особенно прославилась икона в 1524 году многочисленными чудесными исцелениями, свидетелями которых стали жители Пскова и Великого Новгорода. Древняя летопись обители гласит: «Не только православным подает Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходившим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Ее образу, подает исцеления».
В память чудесного избавления города Пскова от осады войск польского короля Стефана Батория в 1581 году, при царе Феодоре Иоанновиче святой образ был украшен жемчугом и каменьями – алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами.
За несколько дней до осады Пскова поляками Пресвятая Богородица чудесно явилась благочестивому старцу Дорофею, предупредила его относительно предстоящего бедствия, объяснив причину постигшего людей за их грехи несчастья и указав пути выхода из него. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Печерскими иконами «Успения» и «Умиления», чтобы совершать молебны на местах, указанных Самою Богородицею во время Своего явления. Враг, в течение пяти месяцев тридцать раз штурмовавший Псковский кремль, отступил, так и не взяв города.
В воспоминание этого события чудотворную икону Божией Матери «Умиление» ежегодно в седьмую Неделю по Пасхе носили крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков «ко святой и великой соборной апостольской церкви Пресвятой и Животворящей. Нераздельней Троицы – чтобы не забывали грядущие роды победу над врагом, благодаря той чудотворной иконе, – во граде Пскове».
С давних времен Псково-Печерский монастырь славится крестными ходами. В монастырской летописи есть даже отдельная глава: «Уложение о чине и обычае – как ходить с иконами Пречистой Богородицы и с честными крестами из Печерской обители во град Псков», написанное по поводу установления крестного хода в седьмую Неделю по Пасхе, который совершался ежегодно с 1601 по 1918 год. В 1997 году традиция этого крестного хода была возобновлена, только теперь икону носят внутри обители – из Успенского в Михайловский храм и обратно. Такой же крестный ход совершается и осенью, 7/20 октября, на празднование Псково-Печерской иконе Пресвятой Богородицы «Умиление».
24 июля 2000 года, в праздник святой равноапостольной княгини Ольги чудотворный образ Божией Матери снова был принесен в Псков для участия в праздничном крестном ходе древнего города.
Ныне в главном приделе Успенского собора монастыря пребывают два чтимых списка с чудотворной Псково-Печерской иконы Божией Матери «Умиление».
Празднование иконе «Умиление» 7 октября установлено в память избавления Пскова от нашествия французских войск в 1812 году. Также празднования чудотворной иконе совершаются 21 мая, 23 июня и 26 августа.