В 1364 году Александр возглавил крупный отряд новгородцев в поход на восток. Его войско поднялось по рекам Усе и Собе, пересекло Полярный Урал и добралось до Обской губы. Другой его отряд прошел по Щугору, Северному Уралу и Северной Сосьве, тоже выйдя к Оби. В результате этой экспедиции территории вверх по Оби до устья Иртыша были присоединены к владениям Новгорода. Александр Абакумович исследовал более 1000 км течения Оби. Вместе с воеводой Степаном Ляпой он основал одни из первых русских поселений за Уралом, в том числе Ляпин городок.

В 1366 году Абакумович уже вместе с другими боярами возглавил масштабный грабительский поход 150 ушкуйнических судов на Волгу и Каму, во время которого они разорили Нижний Новгород и убили многих татар, бесермен и мордву. Этот поход вызвал гнев московского князя Дмитрия Донского.

В 1372 году Александр Абакумович получил от новгородского веча главное воеводство над ратью против войск тверского князя под Торжком. Однако в бою с тверичами он погиб вместе с тремя другими знатными новгородцами.

Александр Абакумович прославился как один из первых русских землепроходцев, исследовавших Обский Север, а также как дерзкий предводитель ушкуйников, грабивших волжские земли.
В 2012 году в Старой Руссе в так называемом Курортном раскопе были обнаружен целый ряд вислых печатей, в том числе печати посадника Фомы Абакумовича и некоего Александра Абакумовича (датированная последней третью XIV — началом XV века); последний может быть отождествлён с новгородским воеводой. Печать воеводы Александра Абакумовича (Обакуновича) с изображением святого Иоанна находили и ранее, в Новгороде.