Достоверно неизвестно о происхождении названии села. Вероятно, оно родилось от слова «талец» - «родник, ключ или живец», которых в Талеже немало. Местный родник с историческим названием Ве́ница стал известен в конце 1990-х гг. как Источник преподобного Давида в селе Талеж. Сегодня вокруг источника расположено подворье Вознесенской Давидовой пустыни, мужского монастыря, основаного 31 мая 1515 года преподобным Давидом. Первым упоминанием о селе принято считать документ 1328 года, согласно которому Иван Калита передал свои владения сыновьям. Сын Андрей получил «Лопасну, Серпухов, село Талежское…». Упоминание о небольшом селе нечасто встречается в документах. Известно, что ближе ко второй половине XVIII века Екатерина II подарила Хатунскую волость братьям Орловым. Талеж достался графу Владимиру Григорьевичу. В то время в селе жило несколько крестьянских семей – старообрядцев, которые были проданы графом в Москву за отказ перейти в православную веру. В 1795 году на средства графа в Талеже на высоком склоне оврага был построен храм площадью 576 квадратных метров. Храм был освящен во имя Рождества Богородицы в память о разобранной одноимённой церкви в соседней деревне Горках. По преданию, именно граф подарил церкви крест с мощами князя Владимира, ставший с тех пор основной святыней храма и собиравший ко дню памяти крестителя Руси большое число паломников. История Талежа также неразрывно связана с известными именами. Антон Павлович Чехов часто приезжал в село как земский доктор. Кроме того, он построил здесь школу, став ее попечителем. В селе проживали известный русский писатель Ю. Н. Сбитнев и писательница М. А. Ганина.