18 [29] сентября 1795 года в Гатчинском уезде родился Кондратий Фёдорович Рылеев — поэт, коммерсант, воин и бунтарь. Один из пяти казнённых руководителей Декабристского восстания 1825 года. Но, по прошествии веков, в первую очередь все-таки поэт.
15 лет он провел в стенах кадетского корпуса, исправно готовившего офицеров для армии. Он был беден, хотя и со стороны отца, и со стороны матери у Кондратия Федоровича имелось немало родственников, занимавших видное положение в армии.

В училище он и начал писать стихи на все случаи жизни – к восторгу однокашников и педагогов. В то время к поэзии относились, быть может, не вполне серьезно, но с радостью. Как к празднику.
При этом он мечтал то о воинской славе (именно о славе – не больше и не меньше, он был настоящим романтиком!), то о чем-то ином, более вольном… Потому что армейская дисциплина всегда ему претила. Всегда! Но не в 1812 году, когда он мечтал поскорее оказаться на поле боя и сразиться с французами. В годину Отечественной войны ему это не удалось. Он попал в действующую армию только в кампанию 1814 года, когда боевые действия уже шли во Франции и русская армия приближалась к логову Наполеона. Прапорщик Рылеев сражался в артиллерии, проливал кровь – хотя ему и недолго довелось повоевать. А через несколько лет после завершения Наполеоновских войн он вовсе уволился из армии.
Безусловно, он был масоном и служил общественному благу. В жертву этой идее был готов бросить и свой талант, и жизнь. В конце концов он поступил на службу в Российско-американскую компанию и полюбил Соединенные Штаты. Это молодое государство, в котором еще не отменили рабство, казалось ему образцом свободы.

Рылеев оказался способным коммерсантом. Таких в России во все времена было немного – особенно среди дворян. Показательно, что Рылеев и двух лет не прослужил в кампании – как его премировали роскошной енотовой шубой. К нему как к управленцу уважительно относился сам Михаил Сперанский – светило русской бюрократии. Рылеев был не только деятельным чиновником, но и совладельцем компании. Ему принадлежало 10 процентов акций, а императору Александру I, который считал это дело весьма перспективным – 20 процентов. Всего лишь в два раза больше… Рылеев умел «пробиваться», умел настойчиво использовать связи – дружеские и родственные. Стал достаточно состоятельным человеком. Но уже тогда он применял свои управленческие способности и в подпольном мире. Коммерсант был еще и романтиком.
с 1821 года служил заседателем Петербургской уголовной палаты, с 1824 — правителем канцелярии Российско-американской компании, где служили и некоторые другие декабристы.Уже в 1823 году стал членом Северного общества декабристов, возглавив затем его наиболее радикальное крыло. Поначалу стоял на умеренных конституционно-монархических позициях, но впоследствии стал сторонником республиканского строя. Считался наиболее проамерикански настроенным из всех декабристов, уверенным в том, что «в мире не существует хороших правительств, за исключением Америки».

Именно Кондратий Рылеев стал одним из главных организаторов восстания 14 (26) декабря 1825 года. Находясь в крепости, выцарапал на оловянной тарелке, в надежде, что кто-нибудь прочтёт, свои последние стихи. Рылеев просидел в Алексеевском равелине около 7 месяцев.

«Тюрьма мне в честь, не в укоризну,
За дело правое я в ней,
И мне ль стыдиться сих цепей,
Когда ношу их за Отчизну!»

Находясь в заключении, он брал всю вину на себя, стремился оправдать товарищей, возлагал тщетные надежды на милость к ним императора.
Рылеев казнён через повешение 13 (25) июля 1826 года на кронверке Петропавловской крепости в числе пяти руководителей Декабрьского восстания. Его последними словами на эшафоте, обращёнными к священнику П. Н. Мысловскому были: «Батюшка, помолитесь за наши грешные души, не забудьте моей жены и благословите дочь». Рылеев был одним из трёх, чья верёвка оборвалась. Он провалился внутрь эшафота и спустя некоторое время был повешен повторно. По некоторым источникам, именно Рылеев сказал перед своей повторной казнью: «Несчастная страна, где они даже не знают, как тебя повесить» (иногда слова эти приписываются П. И. Пестелю или С. И. Муравьёву-Апостолу).
Точное место погребения К. Ф. Рылеева, как и других казнённых декабристов, неизвестно. По одной из версий, похоронен вместе с другими казнёнными декабристами на острове Голодай.

Книги
При жизни Кондратия Рылеева вышли две его книги: в 1825 году — «Думы», а чуть позже в том же году была издана поэма «Войнаровский». Поэма «Наливайко» осталась незаконченной, отдельные её отрывки публиковались в 1825 году.

Известно, как Пушкин отнёсся к «Думам» Рылеева и — в частности — к «Олегу Вещему». «Все они слабы изобретением и изложением. Все они на один покрой: составлены из общих мест (loci topici)… описание места действия, речь героя и — нравоучение», писал Пушкин К. Ф. Рылееву. «Национального, русского нет в них ничего, кроме имён».
В 1823 году Рылеев дебютировал в качестве переводчика — вольный перевод с польского стихотворения Ю. Немцевича «Глинский: Дума» вышел в типографии Императорского Воспитательного дома. В дальнейшем дума «Глинский» иногда издавалась в общем ряду других дум, хотя, в отличие от остальных, является переводом.

После декабристского восстания издания Рылеева были запрещены и по большей части уничтожены. Известны рукописные списки стихотворений и поэмы Рылеева, которые распространялись нелегально на территории Российской империи.
Также нелегально распространялись берлинские, лейпцигские и лондонские издания Рылеева, предпринятые русской эмиграцией, в частности Огарёвым и Герценом в 1860 году.