Джереми Гилберт (англ.

Jeremy Gilbert) —
младший брат Елены Гилберт, но после выяснения правды о настоящих
родителях Елены оказывается, что он — её двоюродный брат (так как его
дядя Джон Гилберт является биологическим отцом Елены). В первых сериях
он показан как подросток, страдающий после гибели родителей и
употребляющий наркотики. Влюблён в Викки Донован, также принимающей
наркотики, но встречающейся с Тайлером Локвудом, что порождает
соперничество между двумя парнями. Позже Викки разрывает отношения с
Тайлером и начинает встречаться с Джереми. Через некоторое время Джереми
становится свидетелем убийства Викки Стефаном, после того как Дэймон
обратил её в вампира. Опасаясь, что её брат не сможет этого вынести,
Елена попросила Дэймона заставить Джереми забыть это и унять его боль.
После этого Джереми стал более уверенным в себе и бросил наркотики. Он
начал встречаться с вампиром Анной, но в конце 1-го сезона его дядя Джон
Гилберт убил её во время массового отлова вампиров в Мистик-Фоллс.
Джереми, не в силах смириться с такой болью, попытался стать вампиром,
чтобы «отключить» свои чувства. Он выпил пузырёк с кровью Анны, который
она дала ему незадолго до смерти, и принял большое количество
снотворного, но эта попытка не удалась: таблеток оказалось недостаточно,
чтобы умереть, и кровь Анны просто исцелила его. Получил от дяди
кольцо, защищающее от смерти, вызванной сверхъестественным существом.
Во 2-м сезоне влюбился в Бонни Беннет, и они начали встречаться. В
результате ритуала жертвоприношения потерял своих дядю и тётю, оставшись
вместе с Еленой без опекунов. В конце 2-го сезона был случайно
застрелен шерифом Форбс, но Бонни удалось вернуть его к жизни с помощью
магии. Однако во время возвращения Бонни была предупреждена духами ведьм
о «последствиях» — после воскрешения Джереми стал способен видеть и
общаться с призраками Викки и Анны всякий раз, когда он думал о них. А
когда проход на «ту сторону» открылся, у Джереми появилась возможность
даже физического контакта с Анной. В результате Елена застала их
целующимися, о чём вскоре узнала и Бонни, что привело к разрыву их
отношений. Перед закрытием прохода Джереми и Анна решили отпустить друг
друга. После того как Джереми отрубил голову гибриду и чуть не погиб от
руки Клауса, Елена вновь попросила Дэймона внушить Джереми уехать из
Мистик-Фоллс, чтобы он смог жить нормальной жизнью. Но когда Клаус
вместе с остальными Древними нашли его, Елена забрала его обратно домой.
Становится охотником на вампиров после смерти Коннора Джордана —
охотника на вампиров. Один из «Братства Пяти». Джереми увидел у него
татуировку, которую могут видеть лишь сами охотники и те, кто
потенциально может им стать (из всех героев телесериала, помимо Коннора,
её видит лишь Джереми Гилберт). После убийства гибрида, становится
полноценным охотником на вампиров, из-за чего он чуть не убил свою
сестру — Елену. Джереми Гилберт убит в 14-й серии 4 сезона пробудившимся
ото сна голодным Сайласом, не без участия Кэтрин Пирс. Не сумевшая
справиться с потерей брата, Елена отключает свои чувства и сжигает его
тело вместе с родовым домом Гилбертов. В эпилоге 4-го сезона вернулся из
мира сверхъестественного. В последней серии 4-го сезона с помощью Бонни
воскресает из мёртвых, но из-за "последствий" умирает сама Бонни. Чтобы
другие были счастливы, Бонни просит Джереми никому не рассказывать о её
смерти, что Джереми и делает все лето, прикрываясь тем, что Бонни
путешествует по миру с мамой и, периодически, рассылает друзьям письма и
открытки от имени Бонни. Так как Джереми видит призраков, Бонни и
Джереми общаются. После возвращения Бонни с "той стороны" в качестве
якоря потустороннего мира, герои продолжают встречаться. В конце 5
сезона Бонни умирает как якорь. Герой не может пережить потери и
начинает много пить и вступать в беспорядочные половые связи. Уезжает в
художественную школу в 14 серии 6 сезона (из-за ухода из сериала Стивена
Р. МакКуина), но на самом деле едет убивать вампиров, о чем знает
только Аларик. Вновь появляется в 22 серии, прощается с Еленой.