Родился 17 августа 1960 года в городе Бёрбэнк, штат Калифорния, США. Родители Шона — актёр Лео Пенн, занесённый в 1950-х годов в печально известный "чёрный" список Комиссии по расследованию антиамериканской деятельности, и Айлин Райан. Союз еврея с русско-литовскими корнями и ирландки-католички изначально предполагал довольно экспрессивный характер детей, так и вышло.  Шон рос в Лос-Анджелесе, где учился вместе с Эмилио Эстевесом, Чарли Шином и Робом Лоу в одной школе в Санта-Монике. После получения аттестата зрелости четверо друзей перебрались к огням большого Нью-Йорка. Их очень сильно захватывал мир кино, и в возрасте 19-ти лет они решили, что станут его частью. Вскоре Шон дебютирует на бродвейских подмостках, где его и приметили кинопродюсеры. Дебютировал Шон Пенн в 1981 году в фильме о кадетах военной школы "Taps". Внимание публики актёр привлёк в подростковой комедии "Быстрые перемены в школе Риджмонт" (1982). На следующий год он сыграл первую главную роль в своей карьере — в картине "Плохие парни" (1983). В 1987 году за драку с папарацци он угодил на 34 дня в тюрьму. К этому моменту за Пенном закрепилась репутация талантливого и доброго ханыги, которого лучше не доставать, если не хочешь схлопотать неприятностей. Подобный образ складывался в масс-медиа с середины 1980-х годов, когда пресса гудела по поводу брака Пенна с музыкальной мегазвездой Мадонной, продлившегося четыре года, на протяжении которых они расставались, сближались, колотили друг друга и в целом неплохо проводили досуг. В 1991 году Шон Пенн дебютировал как режиссёр и сценарист фильмом "Индейский бегун", а в 1997 году за роль в ленте "Она такая красивая", в которой актёр снялся со своей нынешней женой Робин Райт, он получил приз Каннского кинофестиваля. Он никогда не стеснялся критиковать республиканскую администрацию, особенно при президенте Буше-младшем. Пенн даже совершал рискованные командировки в Ирак и Иран, репортажи о которых печатались в известных глянцевых изданиях. Само собой, командировки эти не были согласованы с американскими военными.