Первые монахи поселились в XIV или XV веках (по некоторым данным, даже в XI веке). Первое письменное упоминание о местности «Святые горы» относится к 1526 году. Встречается оно в записках германского посла Сигизмунда Герберштейна. В 1787 году по указу императрицы Екатерины II Святогорский монастырь был упразднён, а принадлежавшие ему деревни, земли и угодья отобраны в казну. В 1790 году новым владельцем Святогорья стал князь Таврический Григорий Потемкин. По указу Святейшего Синода монастырские храмы Успения Божией Матери и святителя Николая на скале обращены в приходские, а прочие разобраны и увезены. В упразднённом состоянии обитель находилась почти 57 лет. В 1844 году по указу императора Николая I Святогорский монастырь был восстановлен по чину и уставу Глинской пустыни Курской епархии. За следующие 70 лет он достиг небывалого расцвета, став одним из крупнейших в Российской империи. В этот период не раз поднимался вопрос о присвоении Святогорской обители статуса лавры. Монастырь имел кирпичные мастерские, мельницы, разные мастерские, торговые лавки, был известен замечательными видами и притягивал много богомольцев. Перед первой мировой войной в монастыре находилось около 600 монахов.