Монастырь назван в честь его основателя Иосифа Волоцкого, имя в миру до подстрига Иван Санин. Иван Санин происходил из дворянской семьи, но уже в раннем возрасте почувствовал тягу к монашеству и богословию. Сначала он пошел в Саввино-Сторожевский монастырь, но услышав как братия ругается между собой ушел оттуда и по рекомендации поступил в обитель Пафнутия Боровского. Вместе с ним в Пафнутьевском монастыре проживал парализованный отец, который тоже подстригся в монахи. Иосиф 15 лет ухаживал за отцом, кормил его из ложечки менял пеленки, читал ему святые книги, так что отец говорил, что теперь Иосиф ему за отца. 18 лет провел Иосиф в Пафнутьевском монастыре, умирая Пафнутий благословляет Иосифа быть игуменом монастыря. Иосиф решает ввести в монастыре общежительный устав более суровый чем был до этого. Братья в Боровске на это не соглашаются, тогда Иосиф идёт в Кирилло - Белозерский монастырь, как послушник старца Герасима Черного, скрывает что он игумен и живёт в монастыре как простой послушник, выполняя самую трудную и грязную работу. Испытав на себе устав северного монастыря он берёт его за образец. Возвращается в Боровск, но братья не хотят жить по уставу Иосифа и тогда он решает основать свой монастырь в своих родных местах.

Борис Васильевич Волоцкий родной брат Василия Второго очень обрадовался, что в его землях будет основан монастырь и стал всячески помогать Иосифу. Первое, что нужно было сделать: выбрать место для монастыря. Послали ловчего на поиски, ведь в то время это были непроходимые леса. Он сначала решил что лучше место на возвышенности там где сейчас находится Спирово, но при возвращении к князю с докладом о выбранном месте вдруг началась буря, ловчий упал на землю, а когда очнулся то вокруг него образовалась поляна из поваленных деревьев, вырванных с корнем. Князь с боярами и Иосиф с подвижниками приезжают осмотреть место и тут среди ясного неба бьёт молния именно в то место где повалены деревья. Иосиф сочтет это знаком и поставит крест в это место. Именно на этом месте сейчас стоит Успенский собор.

Археологические раскопки в подклете храма под руководством Чернова подтвердят эту легенду.. В 1479 году был возведен деревянный рубленый храм. А через 6 лет построили уже каменный. Он был небольшой, но его расписывал сам Дионисий, к сожалению его роспись не дошла до нас. Надвратный храм святых апостолов Петра и Павла.

В храме последние дни проводили игумены. В Германовой башне единственная башня квадратная, сейчас здесь находится колокольня. Башня известна тем, что здесь в кандалах сидел святой преподобный Максим Грек. Сейчас там находится часовня преподобного святого.

Максим Грек молился и просил избавить его от мучений, ему явился ангел и сказал, что за муки на земле он будет лишён мук вечных. Через какое то время Максима Грека перевели в Тверь, а потом и вовсе он закончил свою жизнь в Сергиевой лавре, где и находятся его мощи. Стены монастыря почти сразу строили каменными, камень привозили из Старицы, это за 80 км от монастыря по бездорожью.

К сожалению во время смуты стены не спасли монастырь от поляков, продовольствие закончилось и оставшиеся в живых монахи открыли ворота. Монастырь фактически был уничтожен поляками, запустение длилось почти 50 лет и только при Алексее Михайловиче началось возрождение.

В 1645 году приехал мастер Невера, который решил не восстанавливать, а заново отстраивать Успенский собор и стены. Сначала было 9 башен, но до наших дней дошли только 7.

Герман и Гурий, который основали монастыри в Казани и Свияжске выходцы с Иосифо-Волоцкого монастыря. Монастырь на самом деле находится на болоте, три метра вглубь и уже вода. Архитектора говорят, что в таких местах строить нельзя, но монастырь стоит.

Есть легенда, что в монастыре похоронен Малюта Скуратов. Но где его могила неизвестно. Поэтому экскурсовод лишь показала участок, где когда то было родовое захоронение Скуратовых-Бельских. Здесь же на территории монастыря захоронены Гончаровы, в частности Наталья Ивановна теща Пушкина. На территории валяются пушки, брошенные поляками. Ещё до революции из них палили салюты. После революции в монастыре разместили детский дом. В те времена уже монастырь имел электричество, трубное отопление, канализацию и трубопровод. То есть условия для того времени было комфортное. Монахи и местные крестьяне организовали коммуну, но в 20-е годы ее расформировали. Почти все монахи монастыря были расстреляны в 1937 году. Когда монастырь в 1989 году вернули епархии настоятелем монастыря стал Владыка Питтирим. При нем были найдены мощи Иосифа Волоцкого, на стене где в том месте где археологи нашли мощи сейчас роспись, изображение святого.

Археологи проводили анализ костей найденных мощей. Кости святого были деформированы так если бы он носил вериги, косточки ключицы были деформированы и даже нашли частички металла. И действительно есть свидетельства, что Иосиф Волоцкий носил вериги с 20 лет. Были найдены мощи и Фотия, известного каллиграфа, как назвали его археологии "золотой монах". В его костях обнаружили золото. Дело в том, что раньше книги расписывали золотом смешанным с ртутью и пары ртути проникали в организм. Храм внутри расписывали заново мастера палехской школы. При храме была колокольня высотой около 76 метров, может с ее высоты Москва и не видна, но Истра точно, в 1941 году при отступлении колокольню вынуждены были взорвать.

Внутри Успенского собора находятся мощи святого Иосифа Волоцкого, есть книга, куда вписывают исцеления по молитвам святого. Монастырь находится в очень красивом месте, сюда стоит приехать не только помолиться, но и отдохнуть, подумать. Добраться до монастыря из Москвы можно на электричке с Курского вокзала до станции Чисмена, а затем на 23 автобусе до Теряево. А обратно можно уехать в Волокаламск и оттуда на автобусе до метро Тушинская.