Первые встречи с Шишкиным у окружающих обычно вызывали смешанные чувства. Он казался угрюмым и неразговорчивым человеком. В училище художника за глаза даже называли монахом. И только в компании друзей он раскрывался совсем с другой стороны. О собраниях членов Артели художников Илья Репин писал так: «Громче всех раздавался голос богатыря Ивана Шишкина: как зелёный могучий лес, он заражал всех своим здоровым весельем, хорошим аппетитом и правдивой русской речью».

Едва ли не половину жизни Шишкин провёл в одиночестве в лесу, работая над своими этюдами. «Работать! Работать ежедневно, отправляясь на эту работу, как на службу. Нечего ждать пресловутого „вдохновения“... Вдохновение — это сама работа!» — говорил художник.

Современники прозвали Шишкина «лесной царь»: он как никто другой умел и любил рисовать лес. За день в поисках впечатляющей натуры пейзажист исхаживал десятки километров. Обычно художник брал с собой большую сумку с едой не только для себя, но и для животных. Однажды Шишкин признался жене, что смог приручить волчицу, возле логова которой работал целое лето: он научил животное брать еду с руки.

Среди картин Шишкина редко можно встретить и зимний пейзаж: художник работал с натуры, а рисовать на холоде было непросто. Своих учеников Шишкин всегда учил, что «главное дело пейзажиста не зимой, а летом». В холодное же время года он заставлял своих подопечных делать рисунки с проецируемых на большое полотно диапозитивов, сделанных с его лесных картин и гравюр. Он был очень требовательным преподавателем.

Шишкин был строг не только к своим ученикам. Современники отмечали, что великий пейзажист отличался необычайной самокритикой. Когда он заканчивал работу над картинами, всегда начинал переживать, что на выставке они окажутся хуже всех. Однако всякий раз история заканчивалась тем, что ещё до официального открытия экспозиции кто-нибудь приобретал его работы.

Даже в последний год жизни накануне очередной выставки Шишкин волновался не меньше, чем в те дни, когда был лишь начинающим художником. Он поочерёдно приглашал знакомых посмотреть на его работы и высказать своё мнение, которое у всех было одинаковым. Более того, Шишкин долго не верил, что его картину «Корабельная роща» хотят приобрести для музея Александра III, а, когда получил извещение о покупке, начал печалиться об участи других полотен: «Наверное, не продадутся, кто их купит!»

К сожалению, эта выставка ещё не успела закончиться, когда в газете «Неделя» появилась статья журналиста Дмитрия Успенского: «Передвижная выставка в трауре: вскоре после её открытия скончался на 67 году жизни Иван Иванович Шишкин. Это был прекрасный человек, с виду суровый, на самом деле добряк, по внешности — волостной старшина, на самом деле — тончайший художник».

Шишкин скончался 20 марта 1898 года с углём в руках, начиная на белом холсте большую новую картину.