Ореховская группировка получила своё название от жилого массива Москвы Орехово-Борисово, где проживало большинство её членов.

Она начала зарождаться ещё в середине 1980-х годов и окончательно сформировалась к 1988 году.
В состав этой ОПГ вошли многие бывшие спортсмены, которые, ввиду отсутствия перспектив в профессиональном спорте и не имея реальной профессии, надеялись заполучить деньги на криминальном поприще. В то время им всем было по 18—25 лет. Своей территорией группировка считала не только район Орехово-Борисово, но и почти весь юг и юго-запад Москвы.
Главой Ореховской ОПГ стал бывший тракторист из деревни Клин Новгородской области Сергей Иванович Тимофеев, 1955 года рождения, получивший кличку «Сильвестр» за свою внушительную мускулатуру (по аналогии с Сильвестром Сталлоне). Он имел обширные связи в криминальном мире, в частности, водил дружбу со многими известными ворами в законе.
К моменту образования группировки Тимофеев наладил связи с другими такими же группировками, в частности, с Солнцевской ОПГ и её лидером Сергеем Михайловым по кличке «Михась».
Тимофеев был признанным лидером всех славянских преступных группировок, естественных антагонистов кавказских ОПГ. Его авторитет был огромным.
13 сентября 1994 года на 3-й Тверской-Ямской улице «Мерседес 600SEC» Сильвестра был взорван вместе с его хозяином. По одной из версий, убийство организовал Япончик, по другой — лидеры Курганской ОПГ. Со всеми ними в последние месяцы жизни Сильвестра возникли конфликты.
Смерть лидера стала страшным ударом для группировки. После смерти Сильвестра, бывшие соратники стали сражаться за его место. Некогда монолитная Ореховская ОПГ фактически распалась на около 15 группировок.
Начиная с конца 1990-х годов прошли массовые аресты оставшихся в живых членов Ореховской ОПГ, к этому времени ОПГ превратилась в уникальную структуру, убийства в которой приобрели фактически ритуальный характер, последнее отмечали как специалисты, так и случайные сокамерники братков, к примеру, Сергей Мавроди, так один из авторитетов ореховской ОПГ Дмитрий Белкин известен характерным высказыванием об отношениях внутри банды: «Друзей должны убивать друзья». Такие дикие явления, как расчленение трупов сапожным ножом и массовые расстрелы стали возможны еще и потому, что немало уцелевших бандитов стали наркоманами.