В старину грехом называли не только нарушение религиозных заповедей, но и просто ошибки. Например, русский поэт Александр Пушкин в поэме «Евгений Онегин» отзывался о главном герое как о человеке, который «помнил, хоть не без греха, из Энеиды два стиха». То есть, с ошибками, но знал фрагменты из поэмы на латыни.

Со временем выражение стали использовать, чтобы подчеркнуть небрежность и ошибки в делах или их выполнение с большими усилиями.

«Просидев в уездном училище пять лет, Фома, с грехом пополам, окончил четыре класса» – так описывает главного героя романа «Фома Гордеев» писатель Максим Горький.