Начальные сцены игры происходят в терапевтическом кабинете, который игрок имеет возможность наблюдать от первого лица.

Некий человек предлагает заполнить анкету, на основе которой будет составлен психологический портрет, а после ответов на все вопросы действие переносится в заснеженный город Сайлент-Хилл. Гарри Мэйсон приходит в сознание в своей машине и понимает, что его дочь Шерил пропала. Он отправляется искать её в городе, но на улице не может найти ни одного живого человека — в свете надвигающейся снежной бури все горожане укрылись в своих жилищах. Спустя некоторое время, в опустевшем кафе Гарри встречает офицера полиции Сибил Беннет (или барменшу, в зависимости от ответов на вопросы), после разговора с которой вспоминает, что живёт в Сайлент-Хилле на улице Левин, всего лишь в нескольких кварталах отсюда. Он пытается привести в порядок свою память, по-видимому пострадавшую после аварии, но весь город внезапно превращается в ледяной кошмар, в котором ему приходится убегать от страшных существ, по виду напоминающих голых обезображенных людей.
Вся игра построена таким образом, что после каждого ключевого момента истории действие переносится обратно в терапевтический кабинет, в котором между незримым пациентом, неизменно сидящим в кресле, и неким врачом ведётся беседа на тему психологии. Врач упоминает об автомобильной аварии и даёт игроку понять, что данная беседа происходит уже по прошествии основных событий игры. После очередного теста Гарри снова оказывается в Сайлент-Хилле, он приходит к себе домой, но обнаруживает, что там живёт совершенно другая, незнакомая ему семья. Вскоре его подбирает Сибил и предлагает проехать в полицейский участок, где она могла бы рассказать о всех происходящих в этом месте странностях. Но по пути снег заметает ветровое стекло машины, полицейская останавливается и выходит, чтобы посмотреть, где они сейчас находятся, а Гарри, не дождавшись её возвращения, убегает в лес. После ещё одного кошмара Гарри оказывается в местной школе под названием Мидвич. Здесь он встречает Мишель Вальдез, бывшую ученицу этого учебного заведения, приехавшую сюда на встречу выпускников (которая из-за снежной бури была отменена). Девушка заявляет, что училась вместе с Шерил Мэйсон, с чем Гарри согласиться не может, поскольку его дочь ещё ребёнок, ей всего лишь семь лет. Тогда Мишель ведёт его в кабинет директора, и после взлома компьютера с базой данных оказывается, что Шерил действительно является выпускницей школы Мидвич. Кроме того, Гарри узнаёт домашний адрес и телефон этой Шерил, но внутри школы плохой сигнал, компьютер зависает и поэтому он решает выйти на улицу. Наружу ему приходится пробиваться через альтернативный мир, убегая и прячась от ужасных созданий.