Дин Винче́стер — вымышленный персонаж американского мистического телесериала «Сверхъестественное» производства компании Warner Brothers, исполненный Дженсеном Эклсом.

Дин Винчестер родился 24 января 1979 года в Лоуренсе, штат Канзас, в семье Джона и Мэри Винчестер. Дин — первый ребёнок в семье, он старше своего родного брата Сэма на 4 года и единокровного брата Адама на 11 лет.Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свой автомобиль, (Шевроле Импала 1967 года) и классический рок. В ранние годы Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери, отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, а не жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий стрелок, умеет обращаться с оружием и знает практически всё о сверхъестественных существах, с которыми приходится сражаться. Дин отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях. Часто своей иронией Дин пытается скрыть настоящие чувства. Если Сэм всегда говорит о том, что чувствует, и что его тревожит, то Дин предпочитает держать всё в себе. Дину совсем нелегко говорить о своих чувствах открыто, он предпочитает просто отшутиться. Дин испытывает повышенный интерес к женскому полу и постоянно флиртует с девушками. Он абсолютно не уважает власть и готов пойти на что угодно ради дела, поэтому у него проблемы с законом и полицией. Представляясь под чужими именами, Дин часто называет имена рок-музыкантов. Также выясняется, что он большой поклонник кино, знает по именам актёров и фильмы, в которых они играли. Дин любит поесть, что очень часто можно наблюдать во многих эпизодах сериала. Он боится летать на самолётах, поэтому предпочитает путешествовать на автомобиле. Дин всегда старался держать оружие под подушкой, возможно, что он боялся какой-то нечисти, которая ему навредила в детстве. Ведь, не просто так в серии «кровавая Мэри» у Дина кровоточили глаза. Также у Дина был амулет, который ему в детстве подарил брат. С помощью этого амулета Кас пытался найти бога. При приближении к богу, или при его близком нахождении амулет начинал нагреваться. В момент страха, отчаянья или смятения Дин напевал любимую музыку, тем самым успокаивал себя, это ему позволяло сделать правильный выбор. В последней серии третьего сезона, когда Дину оставалось жить чуть менее суток, у него появилась способность видеть демонов, даже тех, которые находились в теле человека, а после воскрешения эта способность пропала. Как сказал Бобби, она появляется у всех совершивших сделку с дьяволом людей, которым оставалось жить несколько часов (незадолго. до того, как их души попадали в ад). Безопасность семьи Дин ценит выше всего другого и даже два раза убивал человека, одержимого демоном, чтобы спасти жизнь отца, а в дальнейшем Сэма. С самых ранних лет Дин привык исполнять роль старшего брата, опекать и беречь Сэма и готов пойти на что угодно ради младшего брата, даже заключить сделку с силами зла.Дин — единственный, кому позволено называть брата «Сэмми».Один из любимых фильмов-"Побег из Шоушенка".Дин ездит на чёрном автомобиле Шевроле Импала 1967 года, доставшемся ему от отца. На автомобиле номерные знаки округа Сэджвик, штат Канзас (хотя сами Винчестеры родом из Лоуренса, штат Канзас). Номер KAZ 2Y5 — это ссылка на штат Канзас, родной штат Винчестеров, и на 2005 год, в котором состоялась премьера телесериала. Начиная с эпизода «Что есть и чему никогда не бывать», на машине уже другие знаки (CNK 80Q3, штат Огайо), так как братья скрываются от ФБР.
Автомобиль играет весьма значительную роль в фильме. Первое упоминание о нём произошло ещё в рекламе пилотного эпизода сериала, когда Джон Винчестер с сыновьями, сидя на капоте, наблюдал, как горит их дом. Машина для Дина — самое высоко ценимое имущество, и он оберегает её почти с такой же самоотверженностью, как и свою семью. В багажнике автомобиля Винчестеры держат всё своё оружие. В конце первого эпизода машина была слегка повреждена, и полностью разрушена в результате аварии в последней серии первого сезона. Дину удаётся починить автомобиль, и уже полностью восстановленный он появляется в эпизоде «Жажда крови» под песню группы AC/DC «Back in Black». Автомобиль Дина продолжает играть важную роль на протяжении всего второго сезона.
Дин использует револьвер Кольт Патерсон 1836 года(калибра .36), и личный хромированный Кольт 1911 (калибра .45 ACP)., 7-зарядный магазин, который ранее принадлежал Джону (как показано в одном из флешбэков). Также не раз Дин стрелял из двустволки, обреза Winchester Model 1887 и снайперской винтовки HK G3.У Дина аэрофобия — боязнь самолётов.