Результативный Кросби, набравший 135 и 168 очков в двух своих последних сезонах в Главной юниорской хоккейной лиге Квебека, был задрафтован "Питтсбург Пингвинз" под первым номером в 2005 году.

В своем дебютном сезоне в НХЛ центрфорвард заработал 102 (39+63) очка, хотя его команда финишировала последней. В 19 лет (сезон 2006-07) он стал самым молодым игроком в истории НХЛ, занявшим первое место в списке самых результативных хоккеистов сезона, набрав 120 (36+84) очков. В 2007 году Кросби выбрали капитаном команды, и он помог "Питтсбургу" дойти до финала Кубка Стэнли, где "Пингвинз" проиграли "Детройт Ред Уингз" в шести матчах.

На следующий год "Питтсбург" взял реванш, а Кросби стал самым молодым капитаном в истории НХЛ, завоевавшим Кубок Стэнли

. В сезоне 2009-10 он забросил 51 шайбу, установив личный снайперский рекорд. По итогам чемпионата 2013-14 центрфорвард снова занял первое место в списке бомбардиров, а в 2016 году во второй раз стал обладателем Кубка Стэнли. Тогда же его признали самым ценным игроком плей-офф (приз Конна Смайта).

В том же году он был капитаном сборной Канады на Кубке мира 2016 года, выиграл с ней тот турнир и стал самым ценным его игроком. В  2017 году он забросил 44 шайбы, во второй раз подряд завоевал приз Конна Смайта и Кубок Стэнли, обыграв в финале за шесть матчей "Нэшвилл Предаторз".