Джордж Бенсон признан одним из выдающихся гитаристов в истории джаза. Он играл в диапазоне от свинга и бопа до джаз-рока и smooth-джаза, переходя порою в поле ритм-н-блюза и поп-музыки. При этом его гитара практически никогда не уходила на второй план, соблюдая паритет между вокальными и инструментальными пьесами. Джордж Бенсон десять раз выигрывал премию Грэмми. Бенсон впервые приобрёл известность в 1960-е годы, играя соул-джаз с Джеком МакДаффом. После этого Джордж Бенсон начал успешную сольную карьеру, чередуя джаз, поп, R & B вокал и скэт-вокал. Его альбом Breezin возглавил Billboard 200 в 1976 году и стал трижды платиновым альбомом. Бенсон использует при игре технику «rest-stroke picking» и немного похож на такого представителя цыганского джаза, как Джанго Рейнхарт (Django Reinhardt).

В возрасте 7 лет Бенсон играл на гавайской гитаре в магазине, за это он получал несколько долларов. В возрасте 8 лет Джордж играл на гитаре в нелицезированном ночном клубе по пятницам и субботам, пока клуб не закрыла полиция. В возрасте 10 лет, Джордж записал свой первый сингл на RCA-Victor в Нью-Йорке под названием She Makes Me Mad (Она меня бесит). Бенсон посещал Schenley High School, но не окончил учебу. Вместо этого в течение нескольких лет в юности он учился играть straight-ahead инструментальный джаз совместно с органистом Джеком МакДаффом. Одним из его ранних кумиров был кантри-джазовый гитарист Хэнк Гарланд. В возрасте 21 года Джордж Бенсон вместе с МакДаффом записал свой первый альбом в качестве лидера - The New Boss Guitar. Следующая запись - It's Uptown – уже в составе George Benson Quartet, включая д-ра Лонни Смита на органе и Ронни Кубера на баритон-саксофоне. Почти сразу же вышла The George Benson Cookbook, также с Лонни Смитом и Ронни Кубером, а также барабанщиком Марионом Букером. Майлз Дэвис работал с Джорджем Бенсоном в середине 1960-х годов, в частности на альбоме Paraphernalia (1968, Columbia) и Miles in the Sky (Verve Records). Успешной карьере помог продюсер покойного Уэса Монтгомери - Крид Тейлор, который увидел в Бенсоне продолжателя "горячего", ориентированного на блюз стиля гитарного исполнительства. Джордж подписал контракт с лэйблом Крида Тейлора, CTI Records, где он записал несколько успешных альбомов с тяжеловесами джаза. Его релиз 1974 года "Bad Benson" поднялся на первое место в чарте Billboard джаз, а последующие, "Good King Bad" (№ 51 поп-альбом) и "Benson and Farrell" " (с Джо Фареллом) попали в джаз тройку продаж. Бенсон также сделал версию альбома «Битлз» Abbey Road (1969) под названием The Other Side of Abbey Road (Другая сторона Abbey Road) в том же 1969 году. Версия White Rabbit (Белый кролик), написана и записана Бенсоном в Сан-Франциско с рок-группой Great Society, которая сделала известным Jefferson Airplane. Он также играл на многих сессиях для других артистов, в том числе Freddie Hubbard и Stanley Turrentine, в частности на их известном альбоме Sugar.

К середине-конце 1970-х, когда Джордж записывался для Warner Bros. Records, совершенно новая аудитория начала открывать для себя Бенсона впервые. С альбома 1976 года Breezin, Бенсон начал записывать свои вокальные треки, такие как "This Masquerade". Ранее он редко использовал вокал в песнях в начале своей карьеры, в частности, " Here Comes the Sun" на альбоме Other Side of Abbey Road. Breezin' был значительным альбомом с точки зрения истории популярной музыки - первый платиновый альбом. Примечательным является исполнение в 1975 году Хосе Фелисиано его композиции "Affirmation". В 1976 году Бенсон гастролировал с соул-певицей Минни Рипертон. Кроме того, в 1976 году Джордж Бенсон появился в качестве гитариста и бэк-вокалиста в песне Стиви Уандера Another Star (Другая звезда) на его альбоме Songs in the Key of Life. "This Masquerade " получил премию Грэмми как Запись года. Эту же премию возьмет "On Broadway", записанный через два года - в 1978-м - Weekend in L.A.. Бенсон работал с Фредди Хаббардом в ряде своих альбомов в 60-х, 70-х и 80-х. Он присоединился к свидетелям Иеговы в 1979 году является их активным членом и по сегодняшний день. В 1987 году на J.V.C. Newport Jazz Festival, Бенсон играет вместе с Майклом Брекером, Дианой Ривз и Брэнфордом Марсалисом. На разогреве был неизвестный ансамбль гитариста и вокалиста Гэри Пирсона, в котором также участвовал показал и Рубен Риера (флейтист / ударные). Усилиями Бенсона была создана звездная команда и её первый официальный релиз на лейбле Qwest поп-альбома Бенсона Give Me The Night стал прорывом. Джордж Бенсон попал в поп и R & B десятку с песней «Give Me the Night» (продюсер Куинси Джонс, написана бывшим клавишником Heatwave Родом Темпертоном), хотя ранее был почти неизвестен молодежной аудитории. Более того, Куинси Джонс призвал Бенсона поискать в корнях для его дальнейшего вокального вдохновения, в результате чего Джордж вновь открыл в себе любовь к Нэт Кинг Коулу, Рэю Чарльзу и Донни Хатауэй. Это повлияло на ряд его дальнейших вокальных альбомов 90-х годов. Несмотря на возвращение к джазу и игре на гитаре, в последнее время эта тема нашла свое отражение снова значительно позже, в альбоме 2000 года Absolute Benson, показывая обложку одной из самых известных песен Хатауэй - The Ghetto.

Джордж Бенсон имеет три платиновых и два золотых альбома. Он также записал оригинальную версию "Greatest Love of All" для Мухаммеда Али в 1977 г. - Greatest, которая позже была перезаписана Уитни Хьюстон. В течение этого периода Бенсон записывался с немецким дирижером Клаусом Огерманом. В 1985 году Джордж Бенсон и гитарист Чет Аткинс перешли на smooth-джаз создав дуэт "Sunrise", две песни которого вышли на диске Аткинса Stay Tuned. В 1992 году Бенсон участвовал в записи альбома Джека МакДаффа Colour Me Blue. Бенсон гастролировал с Al Jarreau в Америке, Южной Африке, Австралии и Новой Зеландии, чтобы продвинуть их альбом 2006 года Givin 'It Up. В память о долгосрочных отношений между Бенсоном и гитарной фирмой Ibanez, (30 лет Джордж играл на модели Signature), Ibanez создал очень ограниченным тиражом модель GB30TH, с отделкой золотой фольгой. Вдохновением для этой гитары послужила традиционная японская форма искусства Garahaku. В 2009 году Бенсон был удостоен Национальным фондом искусств высшей наградой страны в джазе - Jazz Master. В память Nat King Cole Джордж Бенсон выступил 27 июля 2009 года с концертом An Unforgettable Tribute to Nat King Cole в рамках Jazz Стамбуле Международного джаз-фестиваля в Стамбуле. Осенью 2009 года Бенсон закончил запись нового альбома под названием Songs and Stories с Маркусом Миллером и сессионными музыкантами David Paich и Steve Lukather. Бенсон гастролировал в течение 2010 года в Северной Америке, Европе и Азиатско-Тихоокеанского регионе, в том числе появился на фестивале Sun Festival в Сингапуре. Он выступал на джазовом фестивале Java Jazz Festival в марте 2011 года.