.Родился в Олбани, штат Джорджия, в семье Эверетта Роберта Джеймса, дирижера бродячего цирка, Mighty Haag Circus, и Миртл Мейбелл (Стюарт), акробатки и всадницы. Он начал выступать в цирке в раннем возрасте, сначала как акробат в возрасте четырех лет, а затем играл на малом барабане в группе примерно с шести лет.  Именно в этом возрасте Джеймса чуть не затоптали цирковые лошади, когда он вышел на цирковую дорожку, в тот момент они выполняли свои трюки, но, к счастью, его защитила любимая лошадь матери, которая стояла над ним, пока другие лошади не пронеслись мимо

.В восемь лет он начал брать уроки игры на трубе у своего отца, а к двенадцати годам он возглавил второй оркестр в цирке братьев Кристи, на который тогда работала его семья. Его отец установил для него строгий распорядок дня. На каждом занятии ему давали несколько страниц для изучения из «Полной школы игры на корнете и саксгорнах» Жан-Батиста Арбана, и ему не разрешалось заниматься каким-либо другим времяпрепровождением, пока он не выучит их. Будучи студентом средней школы Дика Доулинга, он был членом Королевского пурпурного оркестра средней школы Бомонта, в Техасе, а в мае 1931 года занял первое место в качестве солиста на трубе на ежегодном конкурсе Восточного дивизиона Техасской ассоциации учителей, проводившемся в Темпле, Техас

.В 1924 году его семья поселилась в Бомонте, штат Техас. Когда ему было 15 лет, в начале 1930-х годов он начал играть в местных танцевальных коллективах. Джеймс регулярно играл с оркестром Германа Вальдмана, и на одном из выступлений его заметил популярный в стране Бен Поллак. В 1935 году он присоединился к оркестру Поллака, но в начале 1937 года он покидает оркестр и присоединяется к оркестру Бенни Гудмана, где он играл до 1938 года. Его прозвали «Ястреб» за способность читать с листа.

При финансовой поддержке Гудмана, в январе 1939 года он дебютировал со своим биг-бендом в Филадельфии, штат Пенсильвания, но это не имело успеха до тех пор, пока в 1941 году не была добавлена ​​струнная секция. Впоследствии, они выступали под названием «Гарри Джеймс и его создатели музыки» и выпустила хит «You Made Me Love You», который достиг своего пика, оказавшись в десятке лучших синглов за неделю с 7 декабря 1941 года. Он и его группа снимались в трёх фильмах: «Рядовой Бакару», «Две девушки и моряк» и «Весна в Скалистых горах». Он гастролировал с группой до 1980-х годов, и по состоянию на июль 2018 года оркестр Гарри Джеймса, возглавляемый Фредом Радке, все еще активно работал

     .Биг-бенд Джеймса был первым значимым оркестром, в котором выступал вокалист Фрэнк Синатра, который в 1939 году подписал с ним годовой контракт на 75 долларов в неделю. Джеймс хотел изменить имя Синатры на «Фрэнки Сатин», но певец отказался. Синатра проработал всего семь месяцев, а затем присоединился к коллективу Томми Дорси. Вокалисткой группы Джеймс была Хелен Форрест, так же в группу входили барабанщик Бадди Рич и басист Турман Тиг.
        Джеймс был заядлым курильщиком. В 1983 году ему поставили диагноз лимфатический рак, но он продолжал работать. 6 июня 1983 года в Лос-Анджелесе он вышел последний раз на сцену со своим биг-бендом. Он скончался всего девять дней спустя в Лас-Вегасе, Невада, 5 июля 1983 года в возрасте 67 лет. Фрэнк Синатра произнес надгробную речь на его похоронах, которые состоялись в Лас-Вегасе

Harry James - leader, trumpet
Willie Smith, Bob Poland, Ernie Small, Herb Lorden, Sam Firmature - saxophone
Bob Wolfe, Nick Buono, Ollie Mitchell - trumpet
Bob Edmondson, Ernie Tack, Ray Sims - trombone
Jack Perciful - piano
Dennis Budimir - guitar
Russ Phillips - bass
Jackie Mills - drums

Recorded in Hollywood, June 1958.