Как должна сидеть джинсовая куртка?

Зависит от того, какой стиль вы предпочитаете — собранный или расслабленный. Первый предполагает четкий силуэт и посадку по фигуре (мой личный вариант). Куртка сидит не слишком туго, но и не висит на плечах — размер подбирается ровно такой, чтобы не стеснять движений — не более. Рукава доходят до начала кисти, при желании их можно слегка подвернуть. Длина примерно до пояса брюк или чуть ниже, смотря насколько высока талия.
На некоторых типах фигур прекрасно смотрится небольшой оверсайз, тренд последних нескольких лет — свободные рукава, плечевой шов на несколько сантиметров дальше своего обычного положения (фото ниже). Бывают и более экстремальные варианты, но они, на мой взгляд, удачно смотрятся в большинстве своем только на девушках.
Не стоит застегивать джинсовую куртку на все пуговицы. Одна, две, три средние — оптимально для того, чтобы выглядеть непринужденно. Или можно оставить полностью расстегнутой. Что касается поднятого воротника, то здесь нет ничего нарочитого в отличие от поло; поднимать или нет — выбор остается за вами.