В ранние годы Ролан Быков подавал документы во все театральные вузы столицы, но получил отказ от каждого, за исключением Щукинского училища.

Там сочли, что его рост — всего 158 см — не может быть преградой для таланта. В кинематограф он пришёл спустя пару лет после выпуска, уже успев стать востребованным актёром: играл в ТЮЗе и Московском драматическом театре, руководил заводским театральным кружком, а параллельно работал корреспондентом детской редакции и редактором отдела сатиры и юмора в Радиокомитете. После съёмок в военной драме «Школа мужества» Быков осознал, что его привлекает работа по обе стороны камеры. В итоге он стал не только ярким актёром, но также одним из лучших режиссёров детского кино.
Имя Ролан получил в честь писателя Ромена Роллана, хотя мать случайно перепутала его имя и фамилию. А метрика новорождённого оказалась ещё более любопытной: его записали как Роланда Анатольевича. Документы оформляла мало знакомая родственница, которой было известно лишь то, что отца ребёнка дома называют «Тосей». В милиции предположили, что это уменьшительное от Анатолия, так это отчество и закрепилось. Когда Ролан получал паспорт, менять отчество он не стал — сильно обижался на отца, который бросил семью, хоть и считал сочетание «Роланд Анатольевич» нелепым, словно выдуманный персонаж вроде Альфреда Терентьевича. К слову, в паспорте он получил новую дату рождения — 12 ноября. Это произошло из-за ошибки: паспорт был оформлен в Москве, а родился актёр в Киеве. Сотрудница паспортного стола перевела слово «жовтень» из свидетельства о рождении как «ноябрь», ошибочно связывая его с «Жовтневой революцией». Быков не стал спорить с этим бюрократическим казусом — впоследствии он праздновал оба дня рождения.
Самое занятное заключается в том, что настоящего имени его отца никто не знал. Оказалось, его звали вовсе не Анатолий и даже не Антон, а Семён Гордановский. Наполовину поляк, наполовину чех, он работал в иностранном отделе ГПУ при НКВД под оперативным псевдонимом «Антон Быков». Чуть позже Семён оставил себе этот псевдоним в качестве официального имени.
Первый выход на театральную сцену у Ролана состоялся ещё в детстве. Одна знакомая девочка позвала его с собой записываться в кружок самодеятельности, пообещав, что там можно будет бесплатно смотреть кино. Мальчику предложили выступить перед другими участниками; он прочитал стихи: «Ходят волны кругом вот такие большие, как дом, ходят по морю волки морские…», активно размахивая руками, чтобы показать размер волн, и рыча — ведь совершенно не представлял, кто такие «морские волки». Весь зал начал смеяться и аплодировать, а кто-то подсказал ему поклониться. Как это делали артисты, он не знал, но вспомнил бабушку на молитве. В итоге мальчик опустился на колени и стал кланяться, ударяя лбом об пол с громким стуком. В кружок его тогда не взяли, однако всем запомнился этот эпизод на долгое время!
Режиссёр Станислав Говорухин и сценаристы братья Вайнеры задумывали, чтобы роль Горбатого в детективе «Место встречи изменить нельзя» сыграл Ролан Быков. Однако актёр согласился только на роль Ручечника, но вместо съёмок оказался в больнице с инфарктом, и обе роли достались другим актёрам.
В 60-х Андрей Тарковский пригласил Ролана Быкова на роль скомороха в фильме «Андрей Рублёв». Это сотрудничество оказалось первым и последним из-за конфликта взглядов. Когда Тарковский передал сценарий, Быков заявил, что у скоморохов сценариев не было. Так началась его импровизация. Позже режиссёр дал послушать музыкальное оформление, но снова услышал возражение: у скоморохов не могло быть композиторов. Когда же появился балетмейстер для постановки танцев, Быков обратился к Тарковскому с фразой: у скоморохов и хореографов не бывает! В финале, где его герой должен был атаковать Рублёва топором, актёр сказал, что скоморохи не были способны на такое. В итоге режиссёр уступил на всех этапах.
После окончания Щукинского училища, Быков рассчитывал попасть в театр им. Вахтангова. Главный режиссёр Рубен Симонов обещал ему место в труппе, но в последний момент отказал. Это стало сильным ударом для молодого актёра: он отправился вечером в Александровский сад, где от отчаяния рухнул на траву с бутылкой водки. Следом его задержал милиционер, решивший, что тот занимается чем-то подозрительным у Кремля. Однако, узнав истинную причину, страж порядка начал утешать Быкова и даже выпил с ним за будущие успехи.
В 1976 году, снимаясь в сказке «Деревня Утка», Быков приезжал на площадку в поселке Гирвас на недавно купленной машине. Однажды он взял попутчика, голосовавшего на дороге. По пути они спокойно разговаривали, пока пассажир резко не замолчал и не побледнел. Быков заметил это и обратился к нему, а тот испуганно держался за ручку двери. Всё оставшееся время актёр успокаивал его и рассказывал истории со съёмок. Оказалось, что Быков ехал в мятой шляпе своего персонажа — домового Шишка. Во время разговора он снял шляпу, а в полумраке путешественник внезапно заметил маленькие рожки на его голове — детали грима, которые каждый день наклеивали ему мастера.