1869 год.

Фильм начинается с того, что двое подростков привозят в лес возле городка Брэнтфорд сундук и закапывают его там. Во время закапывания из сундука начинают доноситься какие-то странные звуки, похожие на там-там. Один из подростков впадает в панику, но второй заставляет его закончить закапывание сундука, после чего ребята максимально быстро уезжают.
Проходит сто лет. 1969 год. Городок Брэнтфорд вырос, заняв, в том числе, и территорию бывшего леса. В городке проживает мальчик-подросток Алан Пэрриш со своими родителями, его отец — владелец обувной фабрики. На фабричной стройплощадке Алан слышит странный звук, и потом выкапывает тот самый сундук, думая, что нашёл клад. Этим кладом оказывается настольная игра «Джуманджи». Сразу после этого Алан серьёзно ссорится с отцом, желающим отправить сына (без его согласия) в частную школу-интернат. Позже к Алану приходит его подружка, девочка Сара Виттл, и они начинают игру, не зная её правил. Сара первой бросает кости, после чего из камина раздаётся странный шум. Алан бросает кости вторым, но ему сразу же не везёт: на шаре в центре игрового поля высвечивается надпись «В джунгли тебя мы на время забросим, пока здесь не выпадет пять или восемь». Затем мальчика на глазах его запаниковавшей подружки засасывает в центр игрового поля, а из камина на неё набрасывается стая летучих мышей. Испуганная Сара убегает из дома.
Прошло ещё 26 лет, на дворе 1995 год. Опустевший и обветшавший особняк Пэрришей покупает женщина Нора с двумя своими племянниками, детьми её брата — девочкой Джуди и её младшим братом Питером. Их родители погибли в автокатастрофе в Канаде. Дети исследуют огромный дом, Питер замечает на чердаке летучую мышь и с криком убегает оттуда. Утром приезжает специалист и говорит, что никаких летучих мышей в доме нет. Также он рассказывает историю об исчезнувшем Алане Пэррише, и говорит, что считает, будто отец мальчика убил его, разрубил тело на куски и спрятал в стенах дома. На самом же деле Алан Пэрриш просто исчез, и его никто больше никогда не видел.
Ночью Джуди просыпается от странных ударов сверху, и идёт в спальню Питера, потом, дети бегут на чердак. Там они и находят «Джуманджи». Точно так же, как Алан, не дочитав правила и не приняв их всерьёз, брат с сестрой начинают игру. С каждым ходом в доме появляются разные существа: то гигантские комары, то стая обезьян. В конце концов Питеру выпадает пять, и на этот раз в доме появляется лев, а вслед за ним — повзрослевший Алан Пэрриш, всё это время проживший в джунглях игры. Алан, прекрасно зная повадки зверей, заманивает льва в спальню и запирает его там. Он понимает, что вернулся в свой родной дом, и ищет своих родителей, не осознавая, что прошло 26 лет. Выбежав на улицу, Алан едва не попадает под колёса машины полицейского Карла Бэнтли, своего давнего знакомого (Бэнтли когда-то работал на фабрике отца Алана, но был несправедливо уволен из-за поломки конвейера в день исчезновения Алана). Позже Алан бежит на фабрику, но видит её заброшенной и разорённой, а на кладбище находит могилы родителей. Переговорив с Бэнтли, он узнаёт, что его отец умер практически в нищете (как и сам город в результате экономического кризиса): он потратил все свои деньги, пытаясь найти исчезнувшего сына.
Ребята убеждают Алана закончить игру. Джуди бросает кости, но ничего не происходит. Тогда Алан вспоминает, что следующий ход за Сарой Виттл. Алан и ребята находят Сару, тоже повзрослевшую. Со времени исчезновения Алана она лечится у психотерапевта, пытаясь убедить себя в нереальности произошедшего, и теперь панически боится игры (вдобавок к ней даже никто из некоторых не приближался и не общался с ней). Алан возмущён: если бы Сара раньше вернулась к игре, он бы уже давно оказался в реальном мире. Не имея возможности уговорить Сару, он хитростью заставляет её сделать ход. Из игры появляются новые опасные предметы и явления: гигантские хищные цветы, стадо диких зверей, сильный дождь (вместе с крокодилами), зыбучие пески, гигантские пауки, землетрясение… Вместе с ними в мир выходит главный враг Алана — безумный охотник ван Пельт, который хочет его убить. Питер пытается сжульничать, чтобы быстрее закончить игровой процесс, за что наказывается игрой (за жульничество игроки превращаются в живые версии фишек, которые выбирают при старте), и начинает медленно превращаться в обезьяну. После серии приключений и катаклизмов в дом входит ван Пельт, угрожая героям гибелью. Алан в последний момент бросает кости, выпадает число 3, фигурка Алана доходит до финиша, и на этом игра заканчивается. Охотник успевает выстрелить в Алана, но Сара, мучимая чувством вины, загораживает его собой. Пуля останавливается перед самым её лицом, и всех мистических существ и вещи из игры, в том числе охотника, засасывает в центр игрового поля.
Все последствия игры исчезают, время «отматывается» на 26 лет назад, в 1969 год. Алан и Сара — вновь подростки. Алан, поняв, как сильно отец его любит, мирится с ним, а заодно просит его не увольнять Карла, поскольку в поломке конвейера на самом деле был виноват не Карл, а сам Алан. Ребята сбрасывают злосчастную игру в реку, привязав к ней камень, и вода уносит её.
1994 год, сочельник. Прошло 25 лет. Алан и Сара женаты и ждут ребёнка. Обувная фабрика производит изобретённые Карлом кроссовки, которые пользуются большим спросом. В гости к Пэрришам приходят Джим и Марта Шэперд с Джуди и Питером, которых герои фильма узнают с первого взгляда. Шэперды хотят взять отпуск и покататься на лыжах в Канаде, но Алан и Сара, заведомо зная, что там их ждёт гибель в аварии, останавливают своих новых друзей. Тем самым они дают начало новой линии времени, где Питер и Джуди — не сироты.
Игру же выбрасывает волнами на морской берег, где её находят две прогуливающиеся девушки, говорящие на французском языке.