Первоначально писал тексты для других рэперов, выступал вместе с командой P$C (Pimp Squad Click).

В 2003 году был приговорён к трём годам заключения за хранение наркотиков. В мае 2006 году, находясь в Цинциннати, попал в перестрелку, в ходе которой огнестрельные ранения получили четыре человека из его сопровождения, один из них погиб.
В апреле 2006 года T.I. провозглавил себя «Королём Юга» и выпустил альбом «King», который стал самым кассовым рэп-альбомом года и наиболее коммерчески успешным проектом лейбла Atlantic Records за последние 15 лет. Выпущенный с этого альбома сингл «What You Know» достиг 3-го места в Billboard Hot 100 и был назван журналом Rolling Stone одним из четырех лучших треков года.
Осенью 2006 года рэпер возглавил американские чарты с песней «My Love», записанной вместе с Джастином Тимберлейком и отмеченной премией «Грэмми» за лучшее рэп-исполнение в дуэте. Основатель кинокомпании Grand Hustle Films, дебютировал как актёр в фильме «ATL» (2006).