Его игра на гитаре – просто уникальная вещь, он ни на кого не похож, играет со слайдом и без, порой играет в миноре и различных настройках, иногда кажется, что он всё время импровизирует.

Его пение – это необычные шаманские выкрики, похожие на что-то дикое и религиозное, тем не менее, его голос приятен и понятен. Роберта "нашли" в одной из тюрем Луизианы в начале 60-х, так что его блюзы часто описывают жизнь за решёткой. Наиболее популярные записи – «Prisoner's Talking Blues» и «Pardon Denied Again».
Уильямс родился в Захари, Луизиана, в семье издольщиков. Пока был ребенком, работал на полях со своей семьёй и никогда не ходил в школу. Он начать играть блюз, когда сам сделал себе гитару из ящика для сигар. Играя на самодельной гитаре, Уильямс начал выступать на танцевальных вечерах после дневной работы. Даже постоянно работая, ему не удавалось скопить достаточно денег, чтобы содержать семью, вследствие чего жена его бросила. Несмотря на все трудности, Уильямс продолжал играть по всему району Батон-Руж, выступая на танцах и музыкальных вечерах. В 1956 году он застрелил человека в местном клубе. Уильямс заявил, что это была самооборона, но его осудили за убийство и приговорили к пожизненному заключению. Он был направлен в тюрьму Ангола, где содержался в течение двух лет, прежде чем его творчество было замечено тюремными докторами Гарри Остером и Ричардом Алленом.
Музыковеды записали несколько песен Уильямса о его жизни в тюрьме и, впечатлённые талантом гитариста, подали за Уильямса прошение о помиловании. И в 1959 году Уильямс был помилован, после того как отсидел в общей сложности три с половиной года. Первые пять лет после выхода из тюрьмы Уильямс мог жить только в штате Луизиана, но его творчество стало популярным и за пределами штата. В 1964 году Уильямс сыграл свой первый концерт за пределами Луизианы – на легендарном «Newport Folk Festival».
Творчество Уильямса было принято с энтузиазмом, и он начал тур по Соединенным Штатам, часто давая концерты с «Mississippi Fred McDowell». В конце 60-х годов и большую часть 70-х годов Роберт Пит Уильямс постоянно играл на концертах и фестивалях по всей Америке, а также дал несколько концертов в Европе. Записал несколько альбомов на небольших независимых лейблах. В конце 70-х Уильямс стал выступать меньше, во многом уже из-за старости и ухудшения здоровья. Гитарист скончался 31 декабря 1980 года, в возрасте 66 лет.