5 сентября 1966 года Джон прилетел в Ганновер, чтобы начать сниматься в фильме «Как я выиграл войну» на танковом полигоне НАТО в Целле, недалеко от Ганновера.

Синтия: «Джон дал согласие на роль в фильме «Как я выиграл войну». Его очень привлекала антивоенная тема. Плюс к этому Джону понравилось сниматься в кино, и он уже начинал видеть своё будущее в этой области».
Джон Винер (автор книги «Вместе! Джон Леннон и его время»): «В фильме «Как я выиграл войну» рассказывается о том, как во время второй мировой войны полк британских солдат получает задание возвести выдвинутое укрепление в сотне миль позади расположения вражеских войск в пустыне Северной Африки. Командир одного из взводов лейтенант Эрнест Гудбоди – типичный офицер из аристократов, изрекающий политические лозунги. А находящиеся в его подчинении солдаты, выходцы из пролетарской среды, – хорошо знакомые типажи: герой, трус, увалень, задира и, наконец, сторонящийся всех бука. Это и есть рядовой Грипвид, которого Джон блестяще сыграл, вложив ему в уста свой неподражаемый ливерпульский акцент».
Джон: «Я был польщён предложением сняться в фильме. Моё эго требовало подпитки, в то время как “Битлз” оказались на распутье.
После последних гастролей мы решили – хватит, в поездки больше не ездим. Я нервничал и вот тут-то и согласился сниматься в фильме, и поехал в Испанию на полтора месяца, потому что просто не знал, чем заняться. Если на гастроли не ездить – то, что же делать? Без поездок как будто и жизнь заканчивается. Не потому, что это мне уж так нравилось, просто не знал, чем ещё заняться.
Мне полезно удирать на некоторое время. С тех пор я стал искать, куда мне уйти, но у меня не хватало смелости шагнуть в лодку и оттолкнуться от берега. Мне было очень страшно уходить. Похоже, это был конец. Больше нет турне. У меня не выдержали нервы, и я сказал «Да!» Дику Лестеру. Согласился снимать с ним этот фильм».