Cheifetz David родился в 1981 году в Pacific Northwest, сейчас живет со своей женой в Пало-Альто, в Калифорнии.

В 2004-ом David окончил Университет Вашингтона со степенью бакалавра изобразительных искусств и архитектуры. После учебы стал работать архитектором. Осенью 2007 начал учиться писать маслом в школе изобразительных искусств Schuler в Балтиморе. Далее учился у лучших художников, обучался на нескольких курсах. Уже в 2009 году полностью посвятил себя живописи и вскоре получил широкое признание и награды