Чертов мост – не только уникальный железнодорожный, но и исторический объект Сахалина.
23 августа 1905 года между Россией и Японией был заключен Портсмутский договор, в соответствии с которым южная часть острова отошла Японии. Летом 1906 года японцы начали строительство железной дороги на Южном Сахалине, переименовав его в Карафуто. Административным центром губернаторства стал город Тоёхара (ныне Южно-Сахалинск), расположенный вблизи русского села Владимировка.
Первая железная дорога на Карафуто соединила административный центр и морские порты цепью железных дорог. В 1921 году началось строительство железнодорожной ветки от Тоёхары до Маока (Южно-Сахалинск – Холмск). Эта часть железной до