Дом Апраксина-Трубецких («Дом-комод») на Покровке, 1766 – 1769 гг.

Усадьба сложилась с приобретением графом М. Ф. Апраксиным нескольких небольших владений. На одном из них, принадлежавшем в 1760 году поручику Крюкову, по восточной границе стоял длинный каменный корпус. В 1766—1769 году были выстроены существующий трехэтажный каменный дом и два одноэтажных флигеля вдоль боковых границ усадьбы, причем восточный, видимо, включил старый корпус владения Крюкова.
Строительство завершилось в 1774-1775 годах, уже после продажи усадьбы Д.Ю. Трубецкому. Западный флигель, прежде короткий, был удлинен; оба флигеля были надстроены вторым этажом и соединены с домом переходами, которые были расширены в период до 1803 года. В торце восточного флигеля разместилась парадная лестница. В 1783 году двор был замкнут в глубине двухэтажным корпусом с проездом в центре (в наше время этот корпус надстроен третьим этажом); первоначально на его месте предполагался другой, изогнутый в плане. С середины XIX века в усадьбе помещалась Четвертая мужская гимназия.